Synthese von Cochinchistemonin und verwandten Stemona-Alkaloiden

胭脂虫碱及相关百部生物碱的合成

• 批准号: 204128304
• 负责人: Professor Dr. Thorsten Bach
• 金额: --
• 依托单位: Lehrstuhl für Organische Chemie I
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2010-12-31 至 2014-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/204128304?language=en
• 关键词: Synthese; von; Cochinchistemonin; und; verwandten

Das Stemona-Alkaloid Cochinchistemonin besitzt ein für diese Substanzklasse ungewöhnliches Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüst, in dem ein Siebenring an einen Sechsring anelliert ist. Es gibt bislang keine Totalsynthese von Verbindungen mit diesem Skelett. Die in diesem Projekt geplante erste Totalsynthese gibt den heterocyclischen Piperidin-Sechsring mit definierter Konfiguration vor, wohingegen die Siebenringbildung optional auf vier verschiedene Weisen (Stetter-Reaktion, Radikalcyclisierung, Hydroacylierung, Enin-Metathese) realisiert werden soll. Nach Abschluss der methodischen Arbeiten zum Aufbau des Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüsts sollen neben dem eigentlichen Naturstoff auch einfachere Analoga hergestellt werden. Die biologische Aktivität dieser Verbindungen soll evaluiert werden, da die Stemona-Alkaloide über ein interessantes antitussives und insektizides Wirkprofil verfügen.

Das Stemona-生物碱Cochinchistemin beitzt ein für diese Substanzkraasse ungewöhnlicches Pyrido[1，2-a]azepin-Gerüst，in DEM ein Siebening an einen Sechsing anelert ist.这些都是由麻省理工学院设计的。所有这些异环化合物的定义都是相同的，它们是可选的，也是唯一的。[1，2-a][1，2-a]。在止咳药和止咳药之间的相互作用中，我们对止咳药和止咳药进行了生物化学研究。