生理活性を有する海産ジテルペノイドの合成研究

具有生理活性的海洋二萜类化合物的合成研究

• 批准号: 63571007
• 负责人: 山田 泰司
• 金额: $ 1.22万
• 依托单位: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1988
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1988 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-63571007/
• 关键词: mediterraneol; 海産ジテルペノイド; 抗腫瘍活性物質; 天然物合成; フラグメンテーション反応

Mediterraneolは地中海産の褐藻より見出されたジテルペノイドで、強い坑腫瘍活性を示し、他に例を見ない特異な化学構造をもつことから薬学的にも合成化学的にも興味の持たれる化合物である。著者は、研究計画書に示したようにmediterraneolを合成するにはビシクロ[4、2、1]ノナン環を含む[I]と側鎖部分[II]を独立に合成し、それらを連結すれば良いと考え本合成研究を行った。側鎖部分[I]に相当する化合物1は市販のO-クレゾールよりClaisen転位反応及びWittig反応を機軸とする方法により合成することができた。一方、ビシクロ環部分[I]にほぼ相当する2については、種々の合成ルートを検討した結果、リチウムエノラート3と4との反応により三環性化合物5を合成し、橋頭位のメチル化などによりジオール6に導いた後、6の酸によるフラグメンテーション反応で三員環部を開裂させる方法により合成できた。以上、本研究によりmediterraneol合成上重要な合成中間体1及び2の合成法を開発することができた。現在、1と2の結合及び海産ジテルペノイドmediterraneolへの変換について検討中である。なお、購入した低温フリーザーは本研究の過程で合成した化合物及び不安定な合成試薬の保存に用いた。

Mediterraneol, Mediterranean, brown algae, etc., in the Mediterranean, brown algae, brown algae, brown algae, The author, research and design show that the synthesis of mediterraneol materials is based on the quality of this synthesis study. [4, 2, 1] the environmental protection section of the environment [I] contains information about [II] independent synthesis. The partial [I] is equivalent to that of compound 1. The reverse position of Claisen and the reaction of Wittig are similar to those of compound 1. One party, one party, one part, one, one, two, two, one, one, two, one, two, one, two, 6. In the first place, the environmental protection department of the third party has been divided into two parts. In this study, mediterraneol synthesis is very important in the synthesis of ligands 1 and 2. At present, the combination of 1-2 years and the sea is in the middle of the world. This is the first time in the world. Now, the combination of 1-2 years and the sea are in the middle of the mediterraneol. In the course of this study, the synthesis of maleic compounds and the synthesis of unstable compounds were carried out.

项目成果

Hiroto Nagaoka,;Atsushi Baba,;Takahiro Kondo,;Yasuji Yamada: Tetrahedron Letters.

长冈博人、马场淳、近藤贵宏、山田康二：四面体字母。

長岡博人、近藤孝浩、馬場厚生、山田泰司: 日本薬学会第108年会 講演要旨集.

Hiroto Nagaoka、Takahiro Kondo、Kosei Baba、Yasushi Yamada：日本药学会第 108 届年会演讲摘要集。