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メソ化合物の酵素による不斉認識を利用したシクリトール類の合成

利用酶促不对称识别内消旋化合物合成环醇

基本信息

批准号：
05771929
负责人：
田中正一
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

7位置換ノルボルナン誘導体より、オゾン分解、還元、アセチル化により、効率的に、かつ立体選択的にメソの1、3-ビスアセトキシメチルシクロペンテン誘導体を合成する方法を確立するに至った。合成したメソジアセテート基質に対して酵素リゾプスデレマ-リパーゼを用いた不斉加水分解反応を検討したところ、得られるキラルなモノアセテートは、きわめて高光学純度であることが判明した。また、置換基として、ブチル基を有する基質に対しては、対応するメソのジオールの酵素シュードモーナスフルオレセンスリパーゼを用いた不斉トランスエステル化反応も検討した。トランスエステル化により得られるキラルなモノアセテートは、加水分解で得られる化合物のエナンチオマーであり、しかも、高光学純度の化合物であることが判明した。キラルなモノアセテートは、文献既知の化合物に誘導することにより、その絶対配置を決定するに至った。キラルなアセテートから、キチナーゼ阻害活性を有するシクリトール天然物アロサミゾリンの合成を次の3ルートより検討した。(1)オレフィンをオスミウム酸化後窒素を導入し、その後、減炭を行なう方法。(2)メチルケトン誘導体に変換後、バイヤービリガー反応を行ない減炭する方法。(3)エキソオレフィンにし、オゾン分解により減炭し、その後、窒素を導入する方法。現在のところアロサミゾリンの合成は成功していないが、第3のルートにより減炭を行なうことには成功を治めた。また、この酵素反応により得られたキラルなモノアセテートは、各種シクリトール誘導体合成の重要キラルビィルディングブロックとなると考えられる。

7. The method for synthesis of induction molecules by position conversion, decomposition, reduction, conversion, efficiency and stereo selection was established. The synthesis and purification of the substrate are discussed in detail below. The enzyme system of the enzyme system A compound of high optical purity is obtained by hydrolysis of water. The compounds known in the literature are induced by the presence of a solvent and determined by the presence of a solvent. The synthesis of natural substances from natural substances is discussed in detail. (1)The method of reducing carbon after acidification is introduced. (2)The method of reducing carbon after the transformation of induction body and reverse transformation (3)The method of carbon reduction, carbon Now, we're going to try to make it work. We're going to try to make it work. The enzyme reaction is very important for the synthesis of various kinds of inducer.