新規環境汚染物質ニトロアザアレーンの合成と毒性発現機構の有機化学的解析

新型环境污染物硝基氮杂芳烃的合成及毒性表现机制的有机化学分析

• 批准号: 05771948
• 负责人: 福原 潔
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: 国立衛生試験所
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05771948/
• 关键词: 多環芳香族炭化水素; ニトロアレーン; フェナンスレン; アザアレーン; ニトロレダクターゼ; 変異原性; サイクリックボルタンメトリー; 電気化学

含窒素多環芳香族炭化水素のニトロ体は新規環境汚染物質として注目されている。環境中での存在が明らかとなっているフェナンスレンの含窒素体(1-,4-及び9-アザフェナンスレン)及びこれらのN-オキシド体が、大気中NOxによって生成することが予測されるニトロ体の合成を検討した。その結果、アザフェナンスレンは、濃硫酸中、濃硝酸によってニトロ化が進行し、1-アザ体からはモノニトロ体2種(5-及び8-ニトロ体)とジニトロ体4種、4-アザ体からはモノニトロ体4種(5-,6-,8-,及び10-ニトロ体)、とジニトロ体2種、9-アザ体からは、モノニトロ体5種(4-,5-,6-,7-,及び8-ニトロ体)と、ジニトロ体1種が得られた。一方、アザフェナンスレンのN-オキシド体は、発煙硝酸により0℃でニトロ化が進行し、モノ及びジニトロ体を得た。合成したニトロ体の還元電位をサイクリックボルタンメトリーにより測定し、ニトロアレーンの毒性発現機構の1つと考えられるニトロ基の還元代謝反応の化学的解析を行なった。測定はジメチルホルムアミド中、過塩素酸テトラエチルアンモニウムを支持電解質として行なった。その結果、これらの化合物は、一電子及び二電子還元性がフェナンンスレンのモノニトロ体と比べて増加していることが明らかとなった。特に、一電子目の還元性はモノニトロフェナンスレンと比べて、アザ体は約100mV、N-オキシド体は約200mV還元され易くなっていることが示された。変異原性試験の結果、これらの化合物は、S9非存在下、TA98及びTA100で直接変異原性を示したことから、ニトロ基が還元代謝活性化されて毒性を発現することが明らかとなった。特に6-ニトロー4-アザフェナンスレンN-オキシド、1,8-ジニトロー4-アザフェナンスレンN-オキシドは強力な変異原物質であることが明らかとなった。

New regulations on environmental pollutants containing polycyclic aromatic hydrocarbons The synthesis of nitrogen containing substances (1-, 4-and 9-oxygen) and nitrogen containing substances (N-O-N) in the environment is discussed. The results showed that there were two kinds of substances: concentrated sulfuric acid, concentrated nitric acid, and concentrated nitric acid.(5-and 7- The N-phase transition temperature of nitric acid is 0 ° C, and the transition temperature of nitric acid is 0 ° C. The chemical analysis of the mechanism of toxicity development of the synthetic and metabolic compounds was carried out. Determination of the electrolyte in the electrolyte and the electrolyte in the electrolyte As a result, it is clear that in these compounds, the one-electron and two-electron regenerativity of the nano-structure and the ratio of the nano-structure increase. In particular, an electron target's reactivity is about 100mV, an N-terminal is about 200 mV, and an electron target's reactivity is about 100 mV. The results of heterogenicity tests, direct heterogenicity of these compounds in the absence of S9, TA98 and TA100, and the presence of metabolic activity of these compounds in the absence of S9, indicate that they are toxic. Special 6- 7 - 8 - 9

项目成果

Nobuyuki Sera: "Detection of nitro-azabenzo〔a〕pyrene derivatives in the semivolatile phase originating from airbone particulate matter,diesel and gasoline vehicles" Mutagenesis. 9. 47-52 (1994)

Nobuyuki Sera：“检测源自空气颗粒物、柴油和汽油车辆的半挥发相中的硝基氮杂苯并[a]芘衍生物” Mutagenesis。 9. 47-52 (1994)

Kiyoshi Fukuhara: "Reduction Property and mutagenicity of newly synthesized nitroarenes as environmental mutagens" Jpn.J.Toxicol.Environ.Health. 39. P3- (1993)

Kiyoshi Fukuhara：“新合成的硝基芳烃作为环境诱变剂的还原特性和诱变性”Jpn.J.Toxicol.Environ.Health。