金属アミド反応剤を用いるカルバペネム系抗生物質の新規合成ルートの開発

使用金属酰胺试剂开发碳青霉烯类抗生素新合成路线

基本信息

  • 批准号:
    06740498
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.58万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1994
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1994 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本報告者は、金属アミド反応剤をキラルな不飽和エステルへ不斉に共役付加させ、生じたエノラートをアルデヒドとアルドール縮合させる三成分連結法を用いることにより、カルバペネム系抗生物質のβ-ラクタム骨格の新規不斉合成法の開発を目指した。以前本報告者は、リチウムアミド反応剤とα,β-不飽和エステルとの共役付加によって生じるβ-アミノエステルエノラートのE体、及びZ体の立体分岐合成に成功し、Z体のエノラートをアルデヒドと縮合させるとカルバペネム系抗生物質であるチエナマイシンの立体と一致する立体構造を有するアルドール体を選択的に与えることを見いだしている。そこで今回本報告者はこの反応を、Ethyl(S)-(-)-Lactateから誘導したγ-位にトリチロキシ基を有するキラルな不飽和エステル1を用いて行った。まず1に金属アミド反応剤2を共役付加させ、プロトンで捕捉したところ、シン体の付加体3のみが得られることを見いだした(eq1)。続いてこの基質に対しアセトアルデヒドを用いた三成分連結反応を試みた。まず1に2を共役付加させ、生じたエノラートを一旦メタノールで捕捉した後改めてLDAでα-位のプロトンを引き抜き、これからZ-体のエノラートを形成した。続いてアセトアルデヒドを加えアルドール縮合を行い、生成したアルドール体の水酸基をTBSClで保護した後単離したところ、目的とするアルドール体4が77%の収率で単一の異性体として得られた。4は容易にカルバペネム系抗生物質の合成中間体5へ変換することが可能であり、以上からカルバペネム系抗生物質のβ-ラクタム骨格の連続する3つの不斉点を一度に制御する効率的新規不斉合成法の開発に成功した(eq2)。
This report aims at the development of a new method for the synthesis of β-hydroxylated antibiotics by three-component linkage method, which is used for the synthesis of metals and their derivatives. In the past, we have successfully synthesized the E-and Z-bodies from the stereoisomers of α,β-unsaturated compounds. Z-body is a kind of antibiotic substance. It has a three-dimensional structure. It has a three-dimensional structure. It is a kind of antibiotic substance. This paper reports the use of Ethyl(S)-(-)-Lactate in the induction of γ-positions. 1. The metal layer 2. The metal layer 3. The metal layer 2. The metal layer 3. The metal layer 3. The metal layer In the middle of the matrix, there is a three-component linkage. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 10, 1 In addition to the above, the water base of TBSC1 was protected by condensation, and the target was isolated by 77% of the total. 4. It is easy to select the intermediate of synthesis of antibiotics. 5. It is possible to convert the intermediate of synthesis of antibiotics. 3. It is possible to control the efficiency of synthesis of antibiotics.(eq2)

项目成果

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