複核金属錯体触媒を用いる不斉炭素炭素結合生成反応の研究
双核金属配合物催化剂不对称碳-碳键形成反应研究
基本信息
- 批准号:07740494
- 负责人:
- 金额:$ 0.7万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:1995
- 资助国家:日本
- 起止时间:1995 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
触媒量の不斉源から無限の光学活性体を合成可能な触媒的不斉合成法の開発は現代有機化学の最重要課題の一つである。今回炭素炭素結合生成反応の中でも重要な有機マグネシウム反応剤のプロキラルなカルボニル化合物への付加反応の不斉触媒化について検討した。グリニャ-ル反応剤がカルボニル化合物と反応する際、本反応剤二分子とカルボニル化合物一分子の合計三分子からなる六員環遷移状態を経由すると考えられている。そこでこの遷移状態を安定化すると考えられる不斉オキサゾリン型配位子を新たに設計し、種々その合成法を検討した結果、2-ヒドロキシルイソフタル酸と光学活性バリノールから本配位子を一工程で合成する方法を確立した。まずこの配位子を化学量論量用いてメチルマグネシウム反応剤のベンズアルデヒドへの付加反応を検討した結果、アルデヒドに対するグリニャ-ル反応として初めて80%以上の不斉収率でアルコール体を得ることに成功した。なお化学収率はキャピラリーカラムを用いるGC分析、光学純度は光学異性体分離カラムを用いるHPLC分析により決定した。本反応は用いる反応溶媒と有機マグネシウム反応剤の影響が大きく、THF溶媒中ヨウ化メチルマグネシウムを用いると不斉収率が向上する。またアルキル化剤としてジメチルマグネシウムを用いた時には50%eeで逆の光学異性体が得られることもわかった。これらの知見を基に不斉触媒反応への展開を試みた結果、10mol%のアルミニウム錯体触媒を用いたときに化学収率80%、不斉収率23%eeで目的物が得られた。本結果は不斉収率が低いながらもグリニャ-ル反応の不斉触媒化の可能性を示唆するものであり、今後さらに高い選択性を示す触媒の開発が期待される。
The continuous synthesis of optically active materials with different amount of catalyst is one of the most important problems in organic chemistry. This time, the combination of carbon and carbon is used to produce an important part of the reaction system. It is necessary to determine the nature of the chemical compounds. this anti-bilayer chemical compound has a molecular total of three molecules and six members of the environment. The design of the new system, the synthesis method of the system, the results of the experiment, and the results of the synthesis method, the results of the new design, the results of the synthesis method, and the results of the two-phase synthesis method are introduced. The chemical quantity of the collocation system was measured in the first place. The chemical quantity was measured in the first place. The chemical quantity was measured in the first half of the year. The chemical quantity was measured in terms of the chemical quantity of the compound, the chemical quantity, the chemical quantity, the chemical quantity Chemical analysis, GC analysis, optical analysis, optical separation, HPLC analysis, determination. This anti-solvent system uses anti-solvent equipment, anti-solvent system, anti-solvent, anti-solvent, anti In order to improve the performance of the optical properties, you can use the high-speed 50%ee to reverse the optical properties. We are aware of the results of the test results of the anti-catalyst system, the 10mol% anti-catalyst system, the chemical reaction rate of 80%, and the success rate of 23%ee. The result of this result shows that the rate of failure is low, and the possibility of continuous reaction is instigated. In the future, a high level of election indicates that the catalyst is expected to be successful.
项目成果
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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
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