权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

オリゴ糖を利用した酵素阻害剤関連擬似糖鎖類の合成研究

利用寡糖合成酶抑制剂相关假聚糖的研究

基本信息

批准号：
07760121
负责人：
高橋俊哉
金额：
$ 0.7万
依托单位：
The Institute of Physical and Chemical Research
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、N,N′-ジアセチルキトビオースを鍵出発物として用い,癌転移との関わりで注目を集めているグリコサミノグリカン分解酵素等に対して阻害の期待される擬似2糖の合成研究を行うことを目的としている。特に、還元末端糖残基部分を、活性発現に重要なコアとなる、5員環アミノシクリトールならびにノジリマイシン誘導体へ変換する新規合成法の開発を中心に研究を進めた。1.キトビオースから、還元末端側が鎖状となったジオールを合成し、窒素官能基の導入のため位置選択的なスルホニル化を検討した。しかし、N-アセチル基のままではこの反応は困難であることが判明した。そこで、位置選択的なN-アセチル基の除去法を開発することで、この問題点を克服し、アジド基の導入を達成した。さらに、分子内アミノ環化反応を利用することでノジリマイシン誘導体を還元末端に含む擬似2糖の合成に成功した。2.単糖のオキシム誘導体を用いた5員環シクリトールへのラジカル環化反応はいくつか報告されているがオリゴ糖への適用例は皆無であった。そこで、各水酸基がベンジル化されたキトビオース誘導体を用いてこの反応を検討した。キトビオースの還元末端側が鎖状のオキシムを合成し、ラジカル環化反応を行うと、還元末端糖残基が5員環シクリトールに置き換えられた化合物が異性体混合物として得られた。さらに、主生成物を用いて環状アミジン、グアニジンの構築を種々検討したが、環状チオウレアを経るルートでグアニジンが構築できることがわかった。この方法論を利用して、環状グアニジンを有する新規な擬似2糖の合成を行った。保護基や反応条件を検討することで、立体選択的なラジカル環化を行わせることがこれからの課題である。

This study is aimed at studying the synthesis of pseudo-sugar by focusing attention on the development of bio-enzymes and their application in cancer metastasis. Research on the development of new synthetic methods for the terminal sugar residues of special and reducing elements 1. The position of introduction of the functional group is selected from the following aspects: It is difficult to judge whether or not there is a problem. The method of removing the N-base of the position selection is developed, and the problem point is overcome, and the introduction of the N-base is realized. In addition, the synthesis of the intramolecular cyclization reaction was successfully carried out. 2. The application of 5-membered ring in the induction of single sugar is reported in this paper. All kinds of organic compounds are used in the reaction of organic compounds. The compound is a heteromeric mixture of 5-membered ring and 5-membered ring. In addition, the main product is used to construct a ring, a ring, and a ring. This methodology is based on a new approach to the synthesis of 2-glycans. Protection of the basic conditions for the discussion of the three-dimensional selection of the ring to carry out the problem