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OおよびSイリド形成を経由する複数の複素元素で構成された環状化合物の合成手法

OおよびSイリド形成を経由する複数の複素元素で構成された環状化合物の合成手法
多种络合元素O、S叶化物形成环状化合物的合成方法
批准号：
13029060
负责人：
奥 彬
金额：
$1.15万
依托单位：
Kyoto Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029060/
关键词：
オキソニウムイリドケトカルベノイド炭素結合形成反応環状エーテル環状アセタール金属エノラート

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项目成果

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我々が世界に先駆けて開発したエーテル型環状イリド炭素上での炭素結合形成反応のプロトタイプを、環状エーテルおよび環状アセタールからの複数の酸素原子を含む多環式オキソニウムイリドの発生へと応用範囲を拡大し、合成的な反応設計を行って、多酸素原子を含む中・大員環化合物の合成研究を行った。具体的には次の研究を段階的かつ系統的に行って期待したとおりの成果を得た。1)環状アセタールを持つジアゾケトンの遷移金属触媒分解を行って、極短寿命の双環状オキソニウムイリドを発生させ、これを効率的に捕捉する試剤としてアルデヒドとルイス酸金属触媒との1:1錯化合物を用いると、短寿命イリドが効果的に金属エノラートとして捕捉されることを発見した。したがってこの手法を用いてアルドール型炭素結合形成が可能となり、一般に70-90%の収率で5員環アセタールからは8員環、6員環アセタールからは9員環へと環拡大した中・大員環ポリエーテル化合物が得られることが示された。2)環状アセタールとジアゾケトン基を結ぶ側鎖を長くして得られる双環状イリドは反応性が低下すると予想されたが、上記の活性化カルボニル錯体は該当するイリドを容易に捕捉して、環拡大した9員環ジェーテルのみが収率74%で得られた。3)芳香族アルデヒドのみならず脂肪族アルデヒドやケトン類もこの反応系で十分イリドを捕捉できることがわかってきた。このように、これまで不可能とされてきたエーテル型オキソニウムイリドのカルバニオン炭素上での炭素・炭素結合の形成反応が、一般的な合成反応として開発され、利用できる展望が開けてきた。
期刊论文(7)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
E.I.Kostik,A.Abiko.A.Oku: "Tetrahydroquinolizinium Ylides. Preparation and 1,3-Dipolar Cycloaddition"J.Org.Chem.. 66. 1638-1646 (2001)
E.I.Kostik,A.Abiko.A.Oku：“四氢喹嗪叶立德。制备和 1,3-偶极环加成”J.Org.Chem.. 66. 1638-1646 (2001)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
E.I.Kostik, A.Abiko, A.Oku: "Chichibabin Indole Synthesis Revisited : Synthesis of Indolizinones by Solvolysis of 4-Alkoxycarbonyl-3-oxotetrahydroquinolinium Ylides"J. Org. Chem.. 66. 2618-2623 (2001)
E.I.Kostik、A.Abiko、A.Oku：“Chichibabin 吲哚合成重温：通过 4-烷氧基羰基-3-氧代四氢喹啉鎓叶立德的溶剂分解合成吲哚嗪酮”J。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Harada, K.Sekiguchi, T.Nakamura, J.Suzuki, A.Oku: "Enantioselective Ring Cleavage of Dioxane Acetals Mediated by a Chiral Lewis Acid : Application to Asymmetric Desymmetrization of meso-1,3-Diols"Organic Letters. 3. 3309-3312 (2001)
T.Harada、K.Sekiguchi、T.Nakamura、J.Suzuki、A.Oku：“手性路易斯酸介导的二恶烷缩醛的对映选择性环裂解：应用于内消旋 1,3-二醇的不对称去对称化”有机信件。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
I.Naito, T.Uryu, H.Sasaki, T.Ishikawa, S.Kobayashi, I.Kamada, A.Oku: "Cycloaddition of Singlet Carbene to 2-Vinylpyridine Studied by Laser Flash Photolysis of 3-(Biphenyl-4-yl)-3-chlorodiazirine"J. Photochem Photobio. A, Chemistry. 140. 33-38 (2001)
I.Naito、T.Uryu、H.Sasaki、T.Ishikawa、S.Kobayashi、I.Kamada、A.Oku：“通过 3-(联苯-4-) 的激光闪光光解研究单线态卡宾与 2-乙烯基吡啶的环加成反应
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 7 条
    化石資源保全を目指したエミッションレスなプラスチックの化学的リサイクルシステム編成
    • 批准号：
      12015228
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $0.9万
    • 财政年份：
      2000
    • 负责人：
      奥 彬
    • 依托单位：
      Kyoto Institute of Technology
    合成的展開を目指す電子移動反応:シクロプロパノンおよびジオンの混合アセタールの設計と反応
    • 批准号：
      99F00111
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.64万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      奥 彬
    • 依托单位：
      Kyoto Institute of Technology
    化石始原保全を目指したエミッションレスなプラスチックの化学的リサイクルシステム
    • 批准号：
      11128233
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      奥 彬
    • 依托单位：
      Kyoto Institute of Technology
    極単寿命中間体の多元素系における安定化と高次骨格構築法への展開
    • 批准号：
      09238227
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      1997
    • 负责人：
      奥 彬
    • 依托单位：
      Kyoto Institute of Technology