以类胡萝卜素为模型创建 1,n-双极性反应性有机金属中间体-猫眼课题宝

以类胡萝卜素为模型创建 1,n-双极性反应性有机金属中间体

批准号：

06227239

负责人：

奥彬

金额：

$1.47万

依托单位：

Kyoto Institute of Technology

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

财政年份：

1994

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

1994 至 --

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06227239/

关键词：

亜鉛アート錯体ジンケートメチレンシクロプロパン 1,2-アルキル移動環化反応メチレンシクロペンタンシクロプロピリデンアルキル亜鉛アルキニルジンケート

项目摘要

项目成果

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(1)シクロプロピリデンアルキル亜鉛化合物の発生と開環反応:ホモプロパルギルアレンスルホン酸エステルにトリオルガノジンケートを作用させることにより、1-(シクロプロピリデン)アルキル亜鉛化合物が効率的に発生できることを見いだした。本反応には、種々のアルキルならびにアリールジンケートを用いることができ、基質の構造に応じた多様な置換様式のシクロプロピリデンアルキル亜鉛化合物を発生することが可能である。発生した、亜鉛種は引き続いて種々の求電子剤との反応に用いることができ、様々な官能基を有するメチレンシクロプロパン誘導体が一段階の反応で効率的に合成できる。シクロプロピリデンアルキル亜鉛化合物は低温では安定であるが、0℃から室温付近で徐々に開環し、ホモプロパルギル亜鉛種を与えることがわかった。開環反応はシクロプロパン環の置換基の少ない方でのみ進行し、立体特異的にトランス側の結合開裂が起こることも明かとなった。(2)5-ヘキシニルトシラートの環化反応:5-ヘキシニルトシラートをトリオルガノジンケートと処理することより、1-(シクロペンチリデン)アルキル亜鉛化合物が生成するが、この際、少量ながらenod型の環化反応も競争的に進行することがわかった。また、これらの環化反応がアルキニルジンケート中間体のπ環化を経由する機構で進行することを示唆する結果が得られた。

期刊论文(6)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

Toshiro Harada: "Generation of 1-(Trimethylsil ylmethyl)-1,2-alkadienylzincs and Their Use in Preparation of Functionalized Propargylsilanes" Tefrahedron Lett.36. 723-724 (1995)

Toshiro Harada：“1-(三甲基甲硅烷基甲基)-1,2-链二烯基锌的生成及其在制备官能化炔丙基硅烷中的用途”Tefrahedron Lett.36。

DOI： --

发表时间：

期刊：

影响因子： --

作者：

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