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新規軸不斉二級アミン触媒の開発および高選択的不斉反応への応用

新型轴向不对称仲胺催化剂的开发及其在高选择性不对称反应中的应用

基本信息

批准号：
07J02887
负责人：
植田光洋
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

カルボニル化合物と二級アミンから形成されるエナミンは、1954年にG.Stork等によって有用なエノラート等価体として利用できることが見出された。それ以来、今日までさまざまな求電子剤との反応が開発され、不斉反応も数多く報告されている。しかしながら、アルデヒドから形成されるエナミンは、その不安定な性質から近年までほとんど研究がなされてこなかった。そのような状況の中、最近、触媒量の二級アミンを用いて系中発生させたアルデヒドエナミンが求電子剤と効果的に反応できるということが見出され、さまざまな光学活性二級アミンの開発とともに、触媒的不斉合成反応への応用研究がなされている。現在、最も汎用されている二級アミンはピロリジン環構造を有したものであるが、用いる求電子剤によっては、十分な反応性および立体選択性が得られていない状況にある。その原因として、ピロリジン環の構造的制限により、それら求電子剤に適した不斉環境が十分に構築できないことが挙げられる。そこで、私は多様な構造変換が可能なビナフチル構造を基本骨格とした、より高度に設計された光学活性二級アミンの開発に着手した。本研究における本年度の結果としては、ビナフチル骨格を有した新規軸不斉二級アミンの開発に成功し、これまで困難であったアルデヒドの直截的不斉ヨウ素化反応を高い立体選択性で進行させることに成功した。

In 1954, G.Stork et al. used the compound as a secondary source. For the past few years, we have been looking for electronic devices to be developed, and we have been looking for multiple devices to be reported. In recent years, research has been carried out on the formation of unstable and unstable properties. The development and application of catalyst in the secondary reaction system for the determination of electron effect were studied. Now, the most widely used of these two types of ring structures is to find the electron structure, the reaction property and the stereoselectivity of the ring structure. The reason for this is that the structure of the ring is limited, and the environment is not suitable for the electron. The development of optical active secondary structures is being carried out in a variety of ways. The results of this study for the current year are as follows: (1) the development of new axis secondary isolation is successful,(2) the development of new axis secondary isolation is successful,(3) the development of new axis secondary isolation is difficult,(4) the development of new axis secondary isolation is successful,(5) the development of new axis secondary isolation is successful, and (6) the development of new axis secondary isolation is successful.