A new synthetic development of the bioactive benzo[c]phenanthridines based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of aza 6π-electron system
A new synthetic development of the bioactive benzo[c]phenanthridines based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of aza 6π-electron system
基于氮杂6π电子体系微波辅助电环反应合成生物活性苯并[c]菲啶的新进展
批准号：
20590026
负责人：
SATOSHI Hibino
金额：
$3.0万
依托单位：
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2008
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2008 至 2010
中文摘要
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英文摘要
Total syntheses of the nor-type of benzo[c]phenanthridine alkaloids, nornitidine, noravicine, isodecarine, norchelerythrine, norsanguinarine, and zanthoxyline, and benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine, avicine, sanguinarine, chelerythrine and broussonpapyrine were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridine using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether as an aza 6π-electron system, which was derived in two steps from a Suzuk-Miyaura cross-coupling reaction of 2-brombenzaldehyde with (3,4-dihydro-6,7-methylenedioxynaphthyl)boronic acid pinacol ester. In addition, the exact structure of broussonpapyrine was determined to be chelerythrine by NMR spectral analysis.
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A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system
基于氮杂 6π 电子系统的微波辅助电环反应，新合成苯并[c]菲啶去甲尼啶、去甲维辛和异癸碱
基于氮杂 6π 电子系统的微波辅助电环反应，新合成苯并[c]菲啶去甲尼啶、去甲维辛和异癸碱
DOI：
--
发表时间：
2009
期刊：
Tetrahedron Letters 50
影响因子：
--
作者：
[Kakujiro Kohno, Shuhei Azuma, Tominari Choshi, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino]
通讯作者：
Satoshi Hibino
ベンゾフェナンスリジン型アルカロイドの合成研究
苯并菲啶类生物碱的合成研究
苯并菲啶类生物碱的合成研究
DOI：
--
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
--
作者：
[石原裕介, 倉田侑輝, 町支臣成, 波多江典之, 岩村樹憲, 日比野俐]
通讯作者：
日比野俐
マイクロ波照射下aza-6π電子系電子環状反応を活用したbenzo[c]phenanthridine類の新規合成研究
微波辐射下氮杂6π电子系电环反应合成苯并[c]菲啶的新研究
微波辐射下氮杂6π电子系电环反应合成苯并[c]菲啶的新研究
DOI：
--
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
作者：
[東修平, 町支臣成, 河野党次郎, 日比野俐]
通讯作者：
日比野俐
ベンゾフェナンスリジンアルカロイドbroussonpapyrineの合成研究
苯并菲啶生物碱构树纸草碱的合成研究
苯并菲啶生物碱构树纸草碱的合成研究
DOI：
--
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
--
作者：
[東修平, 町支臣成, 小野加奈子, 河野覚次郎, 日比野俐]
通讯作者：
日比野俐
Synthesis of broussonpapyrine and zanthoxyline based on the microwave-asssited electrocyclic reaction of aza 6p-electron system, and their structures
基于氮杂6p电子体系微波辅助电环反应合成构树纸草碱和花椒木碱及其结构
基于氮杂6p电子体系微波辅助电环反应合成构树纸草碱和花椒木碱及其结构
DOI：
--
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
--
作者：
[Satoshi Hibino, Shuhei Azuma, Yuhsuke Ishihara, Kanako Ono, Hiroyuki Tsutsumi, Takashi Ishizu, Kakujiro Kohno, Tominari Choshi]
通讯作者：
Tominari Choshi
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