A new synthetic development of the bioactive benzo[c]phenanthridines based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of aza 6π-electron system

基于氮杂6π电子体系微波辅助电环反应合成生物活性苯并[c]菲啶的新进展

• 批准号: 20590026
• 负责人: SATOSHI Hibino
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Fukuyama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20590026/
• 关键词: benzo[c]phenanthridine alkaloid; 電子環状反応; アザ6π電子系; マイクロ波照射; β-テトラロン; nornitidine; noravicine; isodecarine; norsanguinarine; norchelerythrine; zanthoxyline; broussonpapyrine; chelerythrine; X-線結晶構造解析; マイクロ波照射下反応; 全合成; 構造解析; benzo[c]phenanth

Total syntheses of the nor-type of benzo[c]phenanthridine alkaloids, nornitidine, noravicine, isodecarine, norchelerythrine, norsanguinarine, and zanthoxyline, and benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine, avicine, sanguinarine, chelerythrine and broussonpapyrine were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridine using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether as an aza 6π-electron system, which was derived in two steps from a Suzuk-Miyaura cross-coupling reaction of 2-brombenzaldehyde with (3,4-dihydro-6,7-methylenedioxynaphthyl)boronic acid pinacol ester. In addition, the exact structure of broussonpapyrine was determined to be chelerythrine by NMR spectral analysis.

全合成了非型苯并[c]菲thridine生物碱、去硝基丁、去萘维辛、异癸碱、去切赤藓碱、去血碱和花椒碱，以及苯并[c]菲thridine生物碱、硝基丁、鸟胺、血碱、切赤藓碱和broussonpapyrine。以2-溴苯甲醛与（3,4-二氢-6,7-亚甲二氧基）硼酸蒎醇酯为原料，经Suzuk-Miyaura交叉偶联反应，通过微波辅助电环反应构建了四环11,12-二氢苯并[c]菲咯啶。此外，通过核磁共振光谱分析确定了其确切结构为车车菊碱。

项目成果

A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system

基于氮杂 6π 电子系统的微波辅助电环反应，新合成苯并[c]菲啶去甲尼啶、去甲维辛和异癸碱

• 发表时间: 2009
• 期刊: Tetrahedron Letters 50
• 作者: Kakujiro Kohno;Shuhei Azuma;Tominari Choshi;Junko Nobuhiro;Satoshi Hibino
• 通讯作者: Satoshi Hibino

ベンゾフェナンスリジン型アルカロイドの合成研究

苯并菲啶类生物碱的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 石原裕介;倉田侑輝;町支臣成;波多江典之;岩村樹憲;日比野俐
• 通讯作者: 日比野俐

マイクロ波照射下aza-6π電子系電子環状反応を活用したbenzo[c]phenanthridine類の新規合成研究

微波辐射下氮杂6π电子系电环反应合成苯并[c]菲啶的新研究

• 发表时间: 2009
• 作者: 東修平;町支臣成;河野党次郎;日比野俐
• 通讯作者: 日比野俐

ベンゾフェナンスリジンアルカロイドbroussonpapyrineの合成研究

苯并菲啶生物碱构树纸草碱的合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 東修平;町支臣成;小野加奈子;河野覚次郎;日比野俐
• 通讯作者: 日比野俐

Synthesis of broussonpapyrine and zanthoxyline based on the microwave-asssited electrocyclic reaction of aza 6p-electron system, and their structures

基于氮杂6p电子体系微波辅助电环反应合成构树纸草碱和花椒木碱及其结构

• 发表时间: 2010
• 作者: Satoshi Hibino;Shuhei Azuma;Yuhsuke Ishihara;Kanako Ono;Hiroyuki Tsutsumi;Takashi Ishizu;Kakujiro Kohno;Tominari Choshi
• 通讯作者: Tominari Choshi