マンザミンAの合成研究

曼扎明A的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    09J07106
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.34万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2009
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2009 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

昨年度までにマンザミンAの全合成を達成し、その合成経路の最適化を完了した。そこで、今年度は今回確立した全合成経路において新たに見いだされた反応条件についてその詳細や一般性について研究を行い、全合成研究で得られた知見が広く用いることができるものであるかどうかを検証することとした。その最たるものとして不安定なシロキシジエンを用いるディールズ-アルダー反応における酢酸ナトリウムの添加の効果について焦点をおき、様々な検討を行った。この効果について、シロキシジエンの合成の際に用いているトリフルオロメタンスルホン酸塩の微量の混入によるシロキシジエンの分解の抑制あるいは酢酸イオンがシロキシジエンのケイ素に配位することで反応性を向上させている可能性が考えられた。酢酸リチウム、酢酸カリウム等の類似の塩基や炭酸塩やピリジン等の他の塩基、ケイ素に対して配位して反応性を高めることが知られているルイス塩基のヨードベンゼン等の添加を行って反応の様子を観察した。その結果、酢酸ナトリウムの主な役割は微量混入したトリフルオロメタンスルホン酸塩の緩衝材として働いているものだとわかった。これに加えて、ヨードベンゼン等の弱いルイス塩基の添加は反応に影響を与えないのに対し、N,N-ジメチルアミノピリジン等の強いルイス塩基の添加はシロキシジエンの分解を促進することが判明した。この結果は、シリケートの形成がこの場合のディールズ-アルダー反応において反応の促進効果を示さず、分解する経路を優先することを示しており、シリケートを形成することなく緩衝材として働くことができる酢酸ナトリウムが良好な結果に結びつくことになったことを示している。このような現象は一般に不安定なシロキシジエンを用いるディールズ-アルダー反応に用いることができる方法論であると考えられ、これまで困難とされていた環化付加反応を可能にし得るものであると言える。
Last year, the total synthesis was completed, and the synthesis route was the most comprehensive. This year, this year, we will make sure that there are new conditions for total synthesis. This year, we will make sure that there is a problem in the study of total synthesis. This year, this year, this The most important thing is that there is a lot of unrest and there is a lot of trouble in the middle of the day. The results showed that the compounds were synthesized in the presence of a small amount of acid, which was mixed with a small amount of acid, and the decomposition was suppressed in the presence of oxalic acid. The types of sorrel, sorrel, sorrel and so on are similar to those of others, such as carbonic acid, and so on. The results showed that the oxalic acid was slightly mixed with the wood in the main operation and was slightly mixed with the wood. In order to improve the performance of the system, such as the weak ones, the weak ones, the negative ones, the weak ones, the negative ones, the weak ones, the weak The results show that the results show that the results are good, and that the results show that the results are good. The results show that the results show that the results are good. The results show that the results are good. The results show that the results are good. The situation is similar to that of the general situation. The situation is similar to that of the general situation. The situation is similar to that of the general situation. The general situation is similar to that of the general public.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Total synthesis of (+)-manzamine A.
  • DOI:
    10.1021/ja103721s
  • 发表时间:
    2010-07
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Tatsuya Toma;Yoichi Kita;T. Fukuyama
  • 通讯作者:
    Tatsuya Toma;Yoichi Kita;T. Fukuyama
Synthetic Studies on (+)-Manzamine A
( )-曼扎明 A 的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Tatsuya Toma;Yoichi Kita;Tohru Fukuyama;藤間達哉;藤間達哉;藤間達哉
  • 通讯作者:
    藤間達哉
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Manzamine Aの合成研究
曼扎明A的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    H. Nakanishi;N. Namikawa;T. Norisuye;^*Q. Tran-Cong-Miyata;福山 透
  • 通讯作者:
    福山 透
(+)-マンザミンAの全合成
(+)-曼扎明A的全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Tatsuya Toma;Yoichi Kita;Tohru Fukuyama;藤間達哉
  • 通讯作者:
    藤間達哉
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  • 发表时间:
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  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    吉田 瑛二;藤間 達哉;横島 聡;福山 透;五味寛子;上田泰己
  • 通讯作者:
    上田泰己
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  • 发表时间:
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  • 期刊:
  • 影响因子:
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    吉田 瑛二;藤間 達哉;横島 聡;福山 透;五味寛子
  • 通讯作者:
    五味寛子
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  • 发表时间:
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  • 期刊:
  • 影响因子:
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  • 作者:
    前原 知明;本山 敬祐;藤間 達哉;横島 聡;福山 透;野嵜友成・松浦健二
  • 通讯作者:
    野嵜友成・松浦健二

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    2014
  • 资助金额:
    $ 1.34万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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