Cer-katalysierte alpha-Oxidation von beta-Dicarbonylverbindungen mit molekularem Sauerstoff

铈催化 β-二羰基化合物与分子氧的 α-氧化

• 批准号: 5384227
• 负责人: Professor Dr. Jens Christoffers
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Chemie (IfC)
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2001-12-31 至 2009-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5384227?language=en
• 关键词: Cer; katalysierte; alpha; Oxidation; von

Cer(III)chlorid-Heptahydrat ist ein preiswerter, nicht-toxischer Katalysator für die a-Oxidation von b-Dicarbonylverbindungen. Das Oxidationsmittel molekularer Sauerstoff und das Lösungsmittel Isopropanol sind unter ökonomischen und ökologischen Gesichtspunkten als ideal einzustufen. Für cyclische Substrate wird quantitativer Umsatz bei quantitativer Selektivität erzielt, was die Aufarbeitung der Reaktionsansätze und die Reinigung der Produkte sehr stark vereinfacht. Umsätze von anderen Substraten sollen durch Anwendung erhöhter Sauerstoffdrucke in überkritischem CO2 als Lösungsmittel optimiert werden. Es ist geplant, durch Verwendung für Cer-geeigneter, chiraler Liganden die Methode zu einem asymmetrischen Verfahren auszubauen. Die Reaktionsprodukte - a-Hydroxy-b-dicarbonyle - können durch einfache Transformationen wie Dehydratisierung von Cycloalkenonen oder Carbonylreduktion zu 1,2,3-Triolen veredelt werden. Enantiomerenreine, kohlenhydratanaloge 1,2,3-Triolverbindungen sind sehr wertvolle Bausteine für die Organische Synthese. Durch Einsatz spezieller, cyclopropylsubstituierter Substrate soll der Radikalcharakter von Zwischenstufen der Oxidationsreaktion nachgewiesen werden.

Cer（III）chloride-Heptahydrate is ein preiswerter，nicht-toxischer Katalysator für die a-Oxidation von b-Dicarbonylverbindungen.异丙醇的氧化作用和异丙醇的氧化作用是一种理想的经济和生态学方法。Für cyclische Substrate wird quantitativer Umbilical bei quantitativer Selektivität erzielt，was die Aufarbeitung der Reaktionsätze und die Reinigung der Produkte sehr stark vereinfacht. Umsätze von anderen Substraten sollen durch Anwendung erhöhter Sauerstoffdrucke in überkritisem CO2 als Lösungsmittel optimiert韦尔登.这是一种设计方法，通过对几何体的测试，使其具有非对称性。反应产物-α-羟基-b-二羰基-könnnen通过环烯酮脱水或羰基还原生成1，2，3-三烯韦尔登。对映异构体，1，2，3-三羟基水合二苯甲酰胺对有机合成物具有重要的生物活性。Durch Einsatz spezieller，环丙基取代基Substrate soll der Radikalcharakter von Zwischenstufen der Oxidationsreaktion nachgewiesen韦尔登。