Synthesis of Heterocyclic Compounds via Decarbonylative Cycloadditions

通过脱羰环加成合成杂环化合物

• 批准号: 21750040
• 负责人: KURAHASHI Takuya
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21750040/
• 关键词: 複素環; 触媒反応; 遷移金属; ニッケル; 環化付加反応; 脱カルボニル

The transition metal-catalyzed insertion reaction of an unsaturated carbon-carbon bond into a carbon-hetero atom bond of an heterocyclic compound is a useful transformation to prepare a more complicated heterocyclic compounds in a single step. However, there is no precedent for such a potentially valuable methodology. We postulated that oxidative addition of cyclic carbonyl compounds to nickel(0) and subsequent decarbonylation are facile and might allow insertion of alkynes. Thus, we developed the decarbonylative addition of anhydrides to alkynes using nickel(0) catalyst to form hetero cyclic compounds, which displays a wide range of biological activities.

过渡金属催化的不饱和碳-碳键插入杂环化合物的碳-杂原子键中的反应是一种有用的转化方法，可以一步制备更复杂的杂环化合物。然而，这种可能有价值的方法没有先例。我们推测，镍（0）的环状羰基化合物的氧化加成和随后的脱羰基反应是容易的，并可能允许插入炔。因此，我们开发了使用镍（0）催化剂的酸酐与炔的脱羰基加成反应，以形成杂环化合物，其显示出广泛的生物活性。

项目成果

Nickel-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Enones with Alkynes

• DOI: 10.1021/ja807952r
• 发表时间: 2009-02-04
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Koyama, Ichiro;Kurahashi, Takuya;Matsubara, Seijiro
• 通讯作者: Matsubara, Seijiro