Development of Synthetic Methodology for Multi-substituted Heterocycles via Benzyne Intermediate and Its Application for Natural Product Synthesis

苯炔中间体多取代杂环合成方法的发展及其在天然产物合成中的应用

• 批准号: 21790006
• 负责人: OKANO Kentaro
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21790006/
• 关键词: 有機化学; 有機合成化学; 天然物合成化学; ベンザイン; 多置換複素環; イソバツェリン; リンデロールA

Synthetic methodology for multi-substituted heterocycles was developed utilizing the high reactivity of benzyne intermediate. Magnesium bisamide was proved to be the best base for the benzyne generation and nucleophilic addition to construct heterocyclic skeletons. The resulting anion species reacted with a variety of electrophiles to give functionalized heteroaromatic compounds. The tricyclic skeleton of isobatzelline and discorhabdins was constructed using the reaction conditions.

利用苯乙炔中间体的高活性，开发了多取代杂环化合物的合成方法。双酰胺镁是生成苯并和亲核加成构建杂环骨架的最佳碱基。生成的阴离子物种与多种亲电试剂反应，得到官能化的杂环化合物。在此反应条件下，构建了异巴豆素和异丁烯的三环骨架。

项目成果

Total Synthesis of Dictyodendrin A and B

• DOI: 10.1002/anie.201001966
• 发表时间: 2010-01-01
• 期刊: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
• 影响因子: 16.6
• 作者: Okano, Kentaro;Fujiwara, Hideto;Tokuyama, Hidetoshi
• 通讯作者: Tokuyama, Hidetoshi

Dictyodendrin A-Eの全合成

Dictyodendrin A-E的全合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 岡野健太郎;藤原栄人;野地寿治;福山透;徳山英利
• 通讯作者: 徳山英利

ベンザイン中間体を経由する多置換インドリンの新規合成法の開発

开发通过苯中间体合成多取代二氢吲哚的新方法

• 发表时间: 2009
• 作者: 野地寿治;藤原栄人;岡野健太郎;徳山英利
• 通讯作者: 徳山英利

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主页等

Dictyodendrin AおよびBの全合成

Dictyodendrin A和B的全合成

• 发表时间: 2009
• 作者: 野地寿治;藤原栄人;岡野健太郎;徳山英利;日向優;岡野健太郎;小林綾美;岡野健太郎
• 通讯作者: 岡野健太郎