Design of chiral calix arene for synthesis of optically-active unnatural amino acids by asymmetric complexation

不对称络合合成光学活性非天然氨基酸的手性杯芳烃设计

• 批准号: 23750037
• 负责人: TAYAMA Eiji
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Niigata University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750037/
• 关键词: 不斉包接; 転位反応; 四級アンモニウム塩; アミノ酸; 不斉合成; 有機触媒; 光学活性; 包接

Optically-active large cyclic compounds were prepared from calix arenes. NMR analysis of a 1:1 complex between the chiral calix arene and a racemic tetraalkylamkmonium salt was examined. Each enantiomer of the tetraalkylammonium salt were observed separately in the spectrum. Asymmetric rearrangements of the tetraalkylammonium salts using the chiral calix arenes as an organo-catalyst were examined. The rearrangement products were successfully converted to the corresponding unnatural amino acids.

以杯芳烃为原料合成了具有光学活性的大环化合物。 对手性杯芳烃与外消旋四烷基铵盐的1：1络合物进行了核磁共振分析。 在光谱中分别观察到四烷基铵盐的每种对映异构体。 研究了手性杯芳烃催化四烷基铵盐的不对称重排反应。 重排产物成功地转化为相应的非天然氨基酸。

项目成果

A unique and simple preparative method for α-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement

一种独特且简单的通过碱诱导 Sommelet-Hauser 重排制备 α-芳基哌啶酸酯的方法

• 发表时间: 2013
• 期刊: Heterocycles
• 影响因子: 0.6
• 作者: 田山 英治;佐藤 亮太;伊藤 統;岩本啓;長谷川 英悦
• 通讯作者: 長谷川 英悦

1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement

1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基：史蒂文斯重排制备的无环氨基酸衍生物的新保护基

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.013
• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron Letters
• 影响因子: 1.8
• 作者: Eiji Tayama;Keisuke Takedachi;Hajime Iwamoto;Eietsu Hasegawa
• 通讯作者: Eietsu Hasegawa

Sommelet-Hauser 転位を経由するα-アリールピペコリン酸誘導体の合成

通过 Sommelet-Hauser 重排合成 α-芳基哌啶酸衍生物

• 发表时间: 2012
• 作者: 伊藤 統;佐藤 亮太;田山 英治
• 通讯作者: 田山 英治

Sommelet-Hauser 転位を経由するα-アリール-α-ハロ酢酸エステルの合成と応用

Sommelet-Hauser重排法合成α-芳基-α-卤代乙酸酯及其应用

• 发表时间: 2011
• 作者: 佐藤 亮太;田山 英治
• 通讯作者: 田山 英治