Asymmetrische Synthese von Glycidamiden und a,ß Epoxy-Carbonsäuren und deren Verwendung in der Synthese

缩水甘油酰胺和α,β-环氧羧酸的不对称合成及其在合成中的应用

• 批准号: 5418632
• 负责人: Dr. Christina Hebach
• 金额: --
• 依托单位: School of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2003
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2002-12-31 至 2004-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5418632?language=en
• 关键词: Asymmetrische; Synthese; von; Glycidamiden; und

Gegenstand des vorliegenden Projektes ist die Synthese von optisch aktiven Epoxiden und deren weitere Funktionalisierung. Während sich die meisten Methoden auf die Oxidation von Alkenen konzentrieren, basiert dieser Projektvorschlag auf der direkten Epoxidierung von Carbonylverbindungen, mit Schwefelyliden. Hierbei kann auf das Wissen in der Aggarwal-Gruppe (Bristol, UK) zurückgegriffen werden. Geplant sind zunächst Synthesen neuartiger Sulfide. Aus dem kommerziell erhältlichen (-)-cis/trans-Limonenoxid sollen in weniger als vier Stufen Sulfide für die Epoxidierung synthetisiert werden. Eine verbesserte Recyclingrate bei stöchiometrischer Verwendung der Sulfide wird angestrebt. Hierfür sollen die bereits erfolgreich eingesetzten, vom Campher abgeleiteten Sulfide 3 und 4 immobilisiert werden (PEG 1000). Eine Herausforderung stellt im Anschluss daran die Entwicklung eines stöchiometrischen Prozesses zur Epoxidierung von Aldehyden mit stabilisierten Schwefelyliden dar. Ziel ist die direkte Synthese von sekundären Glycidamiden und a,b-Epoxy-Carbonsäuren. Die gesammelten Erfahrungen sollten hilfreich sein bei der anschließenden Übertragung der Ergebnisse auf eine katalytische Epoxidierung. Die in diesem Projekt weiterentwickelte Methodik soll abschließend auf zwei pharmazeutisch relevante Moleküle, Dilthiazem und SK&F 104353, einen Leukotrien D4 Antagonisten, angewendet werden.

目前的研究项目是环氧树脂光学合成和功能化。本文介绍了一种用于烯烃氧化的最佳方法，该方法基于直接环氧化羰基化合物的项目，并带有Schwefelyliden。他们可以在Aggarwal-Gruppe（英国布里斯托）的知识韦尔登学习。我们的工厂有一个新的硫化物合成厂。在用于合成环氧韦尔登的硫化橡胶中，可使用（-）-顺式/反式-柠檬烯氧化物。一个复杂的硫化物化学计量回收率会令人担忧。更高的解决方案是使用樟脑吸附硫化物3和4不动韦尔登（PEG 1000）。一种用于制备具有稳定性的Schwefelyliden的醛的环氧化方法的开发过程。这是直接合成缩水甘油胺和a，b-环氧-碳的方法。这种方法需要在催化环氧树脂的催化作用下完成。在该项目中，一种新的方法是在两种药物相关的分子，地尔硫卓和SK&F 104353中进行，一种白三烯D4拮抗剂，可用于韦尔登。