权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

Development of convergent methodology to access a broad range of glycopeptides as a firm basis of chemical biology.

开发收敛方法以获取广泛的糖肽作为化学生物学的坚实基础。

基本信息

批准号：
24750154
负责人：
SASAKI Kaname
金额：
$ 2.91万
依托单位：
Toho University (2013)Tohoku University (2012)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2014-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

Novel convergent synthetic methodologies to prepare proteins with post-translational modifications were developed. We found out that methylphenacyl thioesters are stable enough to be carried through standard Boc-TFA peptide elongation as a precursor of thioacids, and can be deprotected into the corresponding thioacids easily and cleanly. The thioacids prepared can be converted into amide bonds when treated with N-carbonyl cyclic amino acid anhydrates. We also developed a novel chemical ligation at the site of asparagine using oligopeptides with N-terminal N-Boc-protected beta-thioaspartic acid and C-terminal acyl azide respectively. The reaction proceeds via addition accompanied by loss of nitrogen and sulfur to give the corresponding asymmetrical imide, and deprotection of the Boc group, followed by a spontaneous N to N acyl shift.

开发了新的聚合合成方法来制备具有翻译后修饰的蛋白质。我们发现甲基苯甲酰硫酯足够稳定，可以作为硫代酸的前体通过标准 Boc-TFA 肽延伸，并且可以轻松、干净地脱保护成相应的硫代酸。所制备的硫代酸用N-羰基环状氨基酸无水物处理时可转化为酰胺键。我们还使用分别具有N端N-Boc保护的β-硫代天冬氨酸和C端酰基叠氮化物的寡肽在天冬酰胺位点开发了一种新型化学连接。该反应通过加成进行，伴随着氮和硫的损失，得到相应的不对称酰亚胺，Boc基团脱保护，随后自发的N到N酰基转移。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

核酸塩基に結合する新規ボロン酸の合成と評価

与核碱基结合的新型硼酸的合成和评价

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Mhidia;R.; Boll;E.; Fécourt;F.; Ermolenko;M.; Ollivier;N.; Sasaki;K.; Crich;D.; Delpech;B.; Melnyk;O.;山地美穂・齋藤良太・佐々木要
通讯作者：
山地美穂・齋藤良太・佐々木要

The Hunsdiecker and Related Reactions. In Comprehensive Organic Synthesis, 2nd edition(Molander, G. A.; Knochel, P., Eds.)

洪斯迪克反应和相关反应。

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Crich;D.; Sasaki;K.
通讯作者：
K.

ヒドロキシアジン系複素環を側鎖に持つ環状トリセリントリラクトンの合成と金属配位能

侧链含羟嗪杂环的环状三三醇三内酯的合成及金属配位能力

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Mhidia;R.; Boll;E.; Fécourt;F.; Ermolenko;M.; Ollivier;N.; Sasaki;K.; Crich;D.; Delpech;B.; Melnyk;O.;山地美穂・齋藤良太・佐々木要;齋藤良太・川埜紗椰・佐々木要
通讯作者：
齋藤良太・川埜紗椰・佐々木要

架橋性PNAオリゴマーの合成

可交联 PNA 低聚物的合成

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
石澤悠樹;佐々木　要;萩原伸也;永次　史
通讯作者：
永次　史

Exploration of an imide capture/N,N-acyl shift sequence for asparagine native peptide bond formation

天冬酰胺天然肽键形成的酰亚胺捕获/N,N-酰基移位序列的探索

DOI：
10.1016/j.bmc.2013.02.053
发表时间：
2013
期刊：
Bioorg. Med. Chem., Elsevier
影响因子：
0
作者：
Mhidia;R.; Boll;E.; Fécourt;F.; Ermolenko;M.; Ollivier;N.; Sasaki;K.; Crich;D.; Delpech;B.; Melnyk;O.
通讯作者：
O.