课题基金 / 基金详情

協奏機能型不斉触媒を駆使するアジスロマイシンの効率的不斉全合成

協奏機能型不斉触媒を駆使するアジスロマイシンの効率的不斉全合成
使用协同不对称催化剂高效不对称全合成阿奇霉素
批准号：
13F03518
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.47万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2013-04-01 至 2016-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13F03518/
关键词：
不剤触媒反応アリルシアニド不斉触媒反応アルキルニトリル不斉合成3級アルコールニトリル

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
前年度から引き続き、アルキルニトリルを求核剤前駆体とする触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応開発を行った。アルキルニトリルは、通常溶媒として利用されるほどの低反応性化合物であり、その触媒的活性化には困難を伴う。ニトリル官能基のソフトLewis塩基性に着目し、適切なLewis酸触媒とブレンステッド塩基を組み合わせた協奏機能型触媒系を構築することで、活性シアノカルバニオンの触媒的系中発生を可能にする触媒系を中心に検討を進めた。前年度に[Rh(cod)(OMe)]2と電子豊富配位子であるN-ヘテロサイクリックカルベン（NHC）から成る触媒系がラセミ反応系でアルキルニトリルの脱プロトン化とアルデヒドへの直截付加反応を促進することを見出したが、立体選択性は最高68% eeに留まっていた。今年度はよりσドナー性の高いPCPピンサー型配位子を有する種々の金属錯体を適用し反応条件を種々検討したが、Rh/NHC系を越える触媒活性は見られなかった。NHC系配位子でσドナー性の高い配位子を探索し、1,2,3-トリアゾール系NHCを有するRh, Ir錯体が良好な触媒活性を示すことがわかった。1,2,3-トリアゾール系NHCはアジドとアルキンのクリック反応により共通中間体から網羅的に構築可能で、高い立体選択性を発現する不斉配位子設計と検討を迅速化できるため、今後の継続的研究に向けて価値ある知見が得られた考えている。
英文摘要
前年度から引き続き、アルキルニトリルを求核剤前駆体とする触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応開発を行った。アルキルニトリルは、通常溶媒として利用されるほどの低反応性化合物であり、その触媒的活性化には困難を伴う。ニトリル官能基のソフトLewis塩基性に着目し、適切なLewis酸触媒とブレンステッド塩基を組み合わせた協奏機能型触媒系を構築することで、活性シアノカルバニオンの触媒的系中発生を可能にする触媒系を中心に検討を進めた。前年度に[Rh(cod)(OMe)]2と電子豊富配位子であるN-ヘテロサイクリックカルベン（NHC）から成る触媒系がラセミ反応系でアルキルニトリルの脱プロトン化とアルデヒドへの直截付加反応を促進することを見出したが、立体選択性は最高68% eeに留まっていた。今年度はよりσドナー性の高いPCPピンサー型配位子を有する種々の金属錯体を適用し反応条件を種々検討したが、Rh/NHC系を越える触媒活性は見られなかった。NHC系配位子でσドナー性の高い配位子を探索し、1,2,3-トリアゾール系NHCを有するRh, Ir錯体が良好な触媒活性を示すことがわかった。1,2,3-トリアゾール系NHCはアジドとアルキンのクリック反応により共通中間体から網羅的に構築可能で、高い立体選択性を発現する不斉配位子設計と検討を迅速化できるため、今後の継続的研究に向けて価値ある知見が得られた考えている。
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会议论文
公益財団法人微生物化学研究会 微生物化学研究所 有機合成研究部 柴﨑研究室
柴崎研究所微生物化学研究所有机合成研究部微生物化学研究组
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
  • 批准号：
    24KF0082
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23K27308
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.57万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23H02617
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.06万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
  • 批准号：
    21K19345
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
海外基金