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協奏機能型不斉触媒によるニトリル求核剤の直截的不斉付加反応の開発

協奏機能型不斉触媒によるニトリル求核剤の直截的不斉付加反応の開発
使用协同不对称催化剂开发腈亲核试剂的直接不对称加成反应
批准号：
13F03916
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.09万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2013-04-01 至 2015-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13F03916/
关键词：
不斉反応ロジウム触媒反応ニトリル不斉触媒反応NHC不斉合成原子効率

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项目成果

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アルキルニトリルは容易に入手可能で、通常溶媒として用いられるほど安価・安定な化合物である。このような汎用有機化合物を立体化学を制御した精密有機合成に利用可能になると、様々な高付加価値化合物が安価に合成できるようになる。本研究では、合成効率を最大限に高めるため活性化試薬の支援を得ずに、デザインされた触媒のみで安定なニトリル化合物を特異的に活性化できる触媒系の構築を目指した。ニトリルのα位水素活性化により活性αシアノカルボアニオンを形成させ、種々のプロキラル求電子剤への付加反応を検討した。シアノ基は直線型構造を取っていることから求核反応時の立体障害は最小限であり、将来的には4置換炭素構築型反応への展開も期待される。α位にアニオンを安定化させる電子吸引基や芳香環を有するニトリルからの求核剤の発生は広く利用されるているが、単純なアルキルニトリルの場合α位の酸性度は低く触媒のみによる直接的なαシアノカルボアニオン形成の例は非常に限られている。種々検討の結果、トリアゾリウム型キラルNHCとRh(I)OMeからなる錯体がアセトニトリルからのαシアノカルボアニオンの形成と続くアルデヒドへの付加反応を効率良く促進させることがわかった。エナンチオ選択性は中程度ながら、現在本反応の不斉化は世界で我々のグループの他に例はなく、今後の研究進展が期待される成果である。
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会议论文
公益財団法人微生物化学研究会 微生物化学研究所 有機合成研究部 柴﨑研究室
柴崎研究所微生物化学研究所有机合成研究部微生物化学研究组
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Enantioselective Cyanoalkylation of Aldehydes using Rh(I)/NHC Catalyzed Activation of Alkylnitriles
使用 Rh(I)/NHC 催化烷基腈活化对醛进行对映选择性氰烷基化
DOI： --
发表时间： 2015
期刊：
影响因子： --
作者： [Sureshkumar Devarajulu, Venkataraman Ganesh, 熊谷 直哉,　柴﨑 正勝,]
通讯作者： 熊谷 直哉,　柴﨑 正勝,
A modified preparation procedure for carbon nanotube-confined Nd/Na heterobimetallic catalyst for anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reactions.
DOI： 10.1021/jo402042s
发表时间： 2013-11
期刊： The Journal of organic chemistry
影响因子： --
作者： [D. Sureshkumar;Kazuki Hashimoto;N. Kumagai;M. Shibasaki]
通讯作者： D. Sureshkumar;Kazuki Hashimoto;N. Kumagai;M. Shibasaki
公益財団法人微生物化学研究会
微生物化学研究会（公益财团法人）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
  • 批准号：
    24KF0082
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23K27308
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.57万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23H02617
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.06万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
  • 批准号：
    21K19345
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
海外基金