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Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reactions via Halogen Transfer with Perfect Atom Economy

Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reactions via Halogen Transfer with Perfect Atom Economy
通过具有完美原子经济性的卤素转移催化不对称 C-C 键形成反应
批准号：
17F17417
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.47万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2017
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2017-11-10 至 2020-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17F17417/
关键词：
触媒反応不斉反応炭素-炭素結合化学合成原子効率環境調和型反応エノラート

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项目成果

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去年に引き続き、7-アザインドリンを利用する触媒的不斉炭素炭素結合形成反応の探索研究を進めた。アミド部位をチオアミドとした新規誘導体を合成し、その特性を精査した。アミドエノラート類の反応において、そのE/Zジオメトリーは生成物のジアステレオ選択性に直接的に関与するが、その熱力学的不安定性から捕捉は困難であり、各種分光法によるジオメトリー決定が不可能で生成物の立体化学から推察するに留まっていた。今回アミドからチオアミドとすることで、銅と硫黄の親和性を利用したエノラートの直接観測が可能となり、生成物の立体化学から予測されるように反応はZ-エノラートを経由して進んでいることを突き止めた。適切な不斉配位子を利用することでZ-エノラートを介する触媒的不斉アルドール反応が高エナンチオ選択的に進行することを明らかにした。
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专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
微生物化学研究会HP
微生物化学研究组 HP
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Amides in the Synthesis of Fluorinated α, β-Dihydroxy Acids
酰胺直接催化不对称羟醛反应合成氟化α,β-二羟基酸
DOI： --
发表时间： 2019
期刊：
影响因子： --
作者： [Roman PLUTA, 熊谷 直哉, 柴崎 正勝]
通讯作者： 柴崎 正勝
Shibasaki Lab.
柴崎实验室。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
7-Azaindoline Thioamide: Unveiling the Geometry of Enolate in Direct Aldol Reaction
7-氮杂吲哚啉硫代酰胺：揭示直接羟醛反应中烯醇化物的几何结构
DOI： --
发表时间： 2020
期刊：
影响因子： --
作者： [ロマン プルタ, 李 釗, 熊谷 直哉, 柴﨑 正勝]
通讯作者： 柴﨑 正勝
共 8 条
    機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
    • 批准号：
      24KF0082
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23K27308
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $7.57万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23H02617
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.06万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
    • 批准号：
      21K19345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2021
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    海外基金