课题基金 / 基金详情

Catalytic asymmetric synthesis of leptolyngbyolide C, a marine macrolide

Catalytic asymmetric synthesis of leptolyngbyolide C, a marine macrolide
催化不对称合成海洋大环内酯 leptolyngbyolide C
批准号：
15F15412
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.47万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2015
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2015-10-09 至 2018-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-15F15412/
关键词：
海洋産マクロリド触媒的不斉反応全合成天然物構造決定アクチン脱重合細胞毒性抗がん剤リード海洋マクロライド

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
28年度までに既にleptolyngbyolideと構造的特徴を一部共有する海洋天然物scytophycin Cの触媒的不斉形式全合成を完成し，学術誌上で論文として発表している．更に，leptolyngbyolide Cの触媒的不斉全合成を達成した．その中で，各種スペクトルデータと比旋光度の比較から，単離段階でのNMR解析等だけでは決定できなかったすべての立体化学を絶対配置も含めて決定した．今年度はまず上記の成果を論文誌上で公開した．さらに，leptolyngbyolide Cの類縁体合成を検討する中でルート短縮に寄与する可能性のある新たな触媒的不斉反応の開発を行った．カルボニル基α位にビニル基を有する求核種前駆体を基質とした立体選択的アルドール反応の開発事例は少なく，不斉補助基に基づくジアステレオ選択的反応を基軸としたいわゆるEvansアルドール反応が従来頻用されていた．一方で当該基質に対し，原子効率に優れた直接型触媒的不斉アルドール反応を利用した例はこれまで報告がなかった．本研究におけるleptolyngbyolide Cの全合成では，触媒的不斉チオアミドアルドール反応を鍵工程の一つとして採用している．これは一価銅とキラルな二座ホスフィン配位子からなる複合体が，より酸性度の高いαプロトンをもつアルデヒドの共存下でも選択的にチオアミドを活性化・脱プロトン化させるものである．今回はα位にビニル基を有するチオアミドを基質とした場合でも，触媒量のフェノール系添加剤を適切に選択することで高いジアステレオおよびエナンチオ選択性を発現することを見出した．広い基質一般性も確認した上で論文誌上での公開に至った．
英文摘要
28年度までに既にleptolyngbyolideと構造的特徴を一部共有する海洋天然物scytophycin Cの触媒的不斉形式全合成を完成し，学術誌上で論文として発表している．更に，leptolyngbyolide Cの触媒的不斉全合成を達成した．その中で，各種スペクトルデータと比旋光度の比較から，単離段階でのNMR解析等だけでは決定できなかったすべての立体化学を絶対配置も含めて決定した．今年度はまず上記の成果を論文誌上で公開した．さらに，leptolyngbyolide Cの類縁体合成を検討する中でルート短縮に寄与する可能性のある新たな触媒的不斉反応の開発を行った．カルボニル基α位にビニル基を有する求核種前駆体を基質とした立体選択的アルドール反応の開発事例は少なく，不斉補助基に基づくジアステレオ選択的反応を基軸としたいわゆるEvansアルドール反応が従来頻用されていた．一方で当該基質に対し，原子効率に優れた直接型触媒的不斉アルドール反応を利用した例はこれまで報告がなかった．本研究におけるleptolyngbyolide Cの全合成では，触媒的不斉チオアミドアルドール反応を鍵工程の一つとして採用している．これは一価銅とキラルな二座ホスフィン配位子からなる複合体が，より酸性度の高いαプロトンをもつアルデヒドの共存下でも選択的にチオアミドを活性化・脱プロトン化させるものである．今回はα位にビニル基を有するチオアミドを基質とした場合でも，触媒量のフェノール系添加剤を適切に選択することで高いジアステレオおよびエナンチオ選択性を発現することを見出した．広い基質一般性も確認した上で論文誌上での公開に至った．
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会议论文
Catalytic asymmetric synthesis of the C1-C15 segment of spirastrellolide A
螺旋菌内酯A C1-C15 片段的催化不对称合成
DOI： 10.1055/s-0036-1588068
发表时间： 2017
期刊： Synthesis
影响因子： --
作者： [Yui Sahara, Jin Cui, Makoto Furutachi, Jingbo Chen, Takumi Watanabe, Masakatsu Shibasaki]
通讯作者： Masakatsu Shibasaki
Catalytic Asymmetric Formal Total Synthesis of Scytophycin C
Scytophycin C 的催化不对称形式全合成
DOI： --
发表时间： 2016
期刊：
影响因子： --
作者： [Takumi Watanabe, Jin Cui, and Masakatsu Shibasaki]
通讯作者： and Masakatsu Shibasaki
Leptolyngbyolides, Cytotoxic Macrolides from the Marine Cyanobacterium Leptolyngbya sp.: Isolation, Biological Activity, and Catalytic Asymmetric Total Synthesis
DOI： 10.1002/chem.201701183
发表时间： 2017-06-22
期刊： CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
影响因子： 4.3
作者： [Cui, Jin, Morita, Maho, Shibasaki, Masakatsu]
通讯作者： Shibasaki, Masakatsu
Leptolyngbyolide C の触媒的全合成
Leptolyngbyolide C 的催化全合成
DOI： --
发表时间： 2017
期刊：
影响因子： --
作者： [崔 進, 渡辺 匠, 柴崎 正勝]
通讯作者： 柴崎 正勝
共 9 条
    機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
    • 批准号：
      24KF0082
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23K27308
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $7.57万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23H02617
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.06万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
    • 批准号：
      21K19345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2021
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    海外基金