课题基金 / 基金详情

Catalytic Asymmetric Synthesis of beta2-Amino Acids

Catalytic Asymmetric Synthesis of beta2-Amino Acids
β2-氨基酸的催化不对称合成
批准号：
17F17113
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.47万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2017
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2017-04-26 至 2019-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17F17113/
关键词：
不斉触媒非天然型アミノ酸不斉合成β-アミノ酸ペプチド

项目摘要

项目成果

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本研究課題では，ペプチドミメティクスの合成素子として近年需要が高まっているbeta2-及びbeta2,2-アミノ酸をターゲットとした．現状において合成化学・生物学的な供給手法が極めて乏しいという実情から，触媒的不斉合成による新たな合成手法の確立を目指した．特にペプチド化学への展開を念頭に，Fmoc固相合成法に即座に適用可能な形での供給を狙う点が他の先行研究と異にする部分であった．最終年度は前年度後半に見出したケチミンに対するマンニッヒ反応の条件最適化を行い，これまで合成困難であった種々のbeta2,2-アミノ酸類の合成法へと昇華させた．特筆すべきは得られたアミノ酸をalpha/beta-ハイブリッド型ペプチドへと組み込むことで，beta-ターン構造を誘起する，スピロbeta-ラクタム構造を中心とする新しい部分構造を取得した．さらにこれまで取得した反応成績体は，化学量論量の還元剤を用いて対応するアミノ酸へと誘導していたが，この還元プロセスを分子内CH酸化反応と組み合わせることでレドックスニュートラルな分子変換が可能であることを見出した．特に分子内芳香族部位からの求電子的アミノ化反応を基盤とすることで，これまで合成例の存在しなかった様々な環状beta-アミノ酸類の効率的な合成法の開発へと繋げた．本研究課題で得られたペプチド構造における知見は今後の分子設計の礎となるばかりでなく，合成した新規アミノ酸類は医薬・農薬における合成素子とても有用である．
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会议论文
公益財団法人微生物化学研究会
微生物化学研究会（公益财团法人）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Quaternary β2,2-Amino Acids: Catalytic Asymmetric Synthesis and Incorporation into Peptides by Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis
DOI： 10.1002/anie.201711143
发表时间： 2018-01-15
期刊： ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
影响因子： 16.6
作者： [Yu, Jin-Sheng, Noda, Hidetoshi, Shibasaki, Masakatsu]
通讯作者： Shibasaki, Masakatsu
機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
  • 批准号：
    24KF0082
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23K27308
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.57万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23H02617
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.06万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
  • 批准号：
    21K19345
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
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