Asymmetrische Synthese von Glycidamiden und a,ß Epoxy-Carbonsäuren und deren Verwendung in der Synthese

光学活性环氧化合物的合成及其功能性研究进展。Während . 1 . schwefelliden, schwefelliden, schwefelliden, schwefelliden, schwefelliden, schwefelliden。在der Aggarwal-Gruppe （Bristol， UK）的herbei kann auf das Wissen。Geplant sind zunächst合成neutrigger硫化物。研究了<s:1>(-)-顺式/反式柠檬烯氧化物在环氧化合物合成中的应用。Eine verbesserte recycling bei stöchiometrischer Verwendung der Sulfide wind angestrebt。(1) erfolgreich eingesetzten, (3) camher abgeleiteten Sulfide和(4)immobilisiert werden （peg1000）。[2] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1]Ziel - die -直接合成sekundären Glycidamiden和a，b-Epoxy-Carbonsäuren。Die gesammelten Erfahrungen sollich sein bei der anschließenden Übertragung der Ergebnisse aufine alytische epoxy dierung。[2] [2] [2] [1] [2] [2] [1] [4] [1] [4] [1] [3] [1] [3] [1] [4] [1] [4]

Gegenstand des vorliegenden Projektes ist die Synthese von optisch aktiven Epoxiden und deren weitere Funktionalisierung. Während sich die meisten Methoden auf die Oxidation von Alkenen konzentrieren, basiert dieser Projektvorschlag auf der direkten Epoxidierung von Carbonylverbindungen, mit Schwefelyliden. Hierbei kann auf das Wissen in der Aggarwal-Gruppe (Bristol, UK) zurückgegriffen werden. Geplant sind zunächst Synthesen neuartiger Sulfide. Aus dem kommerziell erhältlichen (-)-cis/trans-Limonenoxid sollen in weniger als vier Stufen Sulfide für die Epoxidierung synthetisiert werden. Eine verbesserte Recyclingrate bei stöchiometrischer Verwendung der Sulfide wird angestrebt. Hierfür sollen die bereits erfolgreich eingesetzten, vom Campher abgeleiteten Sulfide 3 und 4 immobilisiert werden (PEG 1000). Eine Herausforderung stellt im Anschluss daran die Entwicklung eines stöchiometrischen Prozesses zur Epoxidierung von Aldehyden mit stabilisierten Schwefelyliden dar. Ziel ist die direkte Synthese von sekundären Glycidamiden und a,b-Epoxy-Carbonsäuren. Die gesammelten Erfahrungen sollten hilfreich sein bei der anschließenden Übertragung der Ergebnisse auf eine katalytische Epoxidierung. Die in diesem Projekt weiterentwickelte Methodik soll abschließend auf zwei pharmazeutisch relevante Moleküle, Dilthiazem und SK&F 104353, einen Leukotrien D4 Antagonisten, angewendet werden.