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Untersuchung zur Synthese und biologischen Wirkungen von Piperidinalkaloiden aus den Wehrdrüsen von Stenus Käfern

狭甲虫防御腺哌啶生物碱的合成及其生物效应研究

基本信息

批准号：
174351887
负责人：
Professor Dr. Konrad Dettner
金额：
--
依托单位：
Lehrstuhl für Evolutionäre Tierökologie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2013-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/174351887?language=en
关键词：
Untersuchung zur Synthese und biologischen

项目摘要

Die vier Stereoisomeren des Piperidinalkaloids Stenusin (1), die beiden Enantiomeren von Norstenusin (2) und 1’,3-Epoxy-3-(2 -methylbutyl)-Δ1-piperidein (5), die in den Wehrdrüsen von Stenus Käfern vorkommen, sollen synthetisiert werden. Für Stenusin (1) wäre damit eine effiziente Synthese verfügbar, die es erstmals erlaubt, alle 4 Stereoisomeren mit hoher Enantio- und Diastereoselektivität auf elegante Weise darzustellen. Die Absolutkonfiguration des von uns isolierten Epoxypiperideins 5 könnte nach erfolgreicher stereoselektiver Darstellung durch Vergleich der Retentionszeiten von Syntheseprodukt und Naturstoff an einer chiralen GC-Säule bestimmt werden.Diese Alkaloide erlauben den Stenus Käfern, wenn sie beim Jagen von Collembolen, ihrer Hauptnahrung, auf die Wasseroberfläche von Teichen geraten, das sogenannte Entspannungsschwimmen. Die Wehrdrüsensubstanzen 1, 2 und 5 sollen auf ihre deterrente Wirkung gegenüber Prädatoren, antibakterielle und fungizide Aktivität gegenüber insektenpathogenen Bakterien und Pilzen untersucht werden, wobei auch synergistische Effekte zu erfassen sind. Darüber hinaus soll die Ausprägung eines zusätzlich in den paarigen Wehrdrüsen vorhandenen kleinen Drüsensystems bei verschiedenen Steninae mit dem Ziel erfasst werden, mehr über die biologische Funktion und Evolution beider Drüsensysteme und Sekretgemische in Erfahrung zu bringen. Die Hydrochloride der Alkaloide 1, 2 und 5 sollen auf antidepressive und cytotoxische Wirkungen getestet werden.

对胡椒碱类立体异构体(1)、对映异构体(2)和1‘，3-环氧基-3-(2-甲基丁基)-Δ(1-哌啶)(5)进行了化学合成。Für Stenusin(1)不能有效地合成这些VerfüGBAR、De es erstmals erlabt、Ale 4立体异构体和非立体异构体。从合成的产品和自然合成的产品到自然合成的产品和自然的估计都是这样的。我们的生物碱是绿色的，是绿色的，是绿色的。1、2和5天后，我们将不再使用杀菌剂、杀菌剂和杀菌剂，而不再使用杀菌剂。Darüber hinaus soll die Ausprägung eines zusätzlich in den pararigen Wehrdrüsen vorhandenen kleinen Drüsensystem be verschiedenen Steninae MIT Dem Ziel erFasst werden，Mehrüber die Biologische Funktion and Evolution beder Dr Drüsensystem and Sekretgiische in Erfahrung zu bringen.盐酸碱1，2和5索伦自身抗抑郁和细胞毒作用。