Ein neuer, kurzer, synthetischer Zugang zu Alkaloiden der Dendrobin-Familie - Die Totalsynthese von (-)-Nobilin und (-)-Dendrobin

在传统的中国人和海南人的生活中，这是一种传统的生活方式。IHR Wirkungsspecktrum is Breit Eventächert.Strukturell zeichnen sie sich ein trunclisches[2.3.1]-Grundgerüst Aus.MIT Dem Interessanten Aufbau des Kohlenstoffkörpers hlenstoffkörpers hlenstoffkörpers帽子失去了它作为Interesse组织者合成的echemiker geweckt。Einige Totalsyntheen zum Aufbau des Dendrobins，DEM bekannesten Vertreter Dieser Familie，Wurden bereits erarbeitet.您的位置：我也知道>教育/科学>教育/科学>科学与技术>。MIT Blick auf die vielfältigen biologischen wirkungen dieser Naturstoffclasse wäre es deshalb wünschenswert，einen Kurzen，vitheritigen syntischen zutischen zuang unter Verwendung Sequenzieller oder katalytischer Verfahren zu entwickeln。我是Volliegenden Antrag soll ein konzeptionell Neuartiger Zuang Zur Dendrobin-Familie Vorsterellt Withden。Ausgehend von(-Phellandren umfassen die geants en Syntheen von(-)-Dendrobin BZW.(-)-Nobin 8 BZW.10 Stufen.Schlüsselschritte Sind eine Eind eine Sind eine Eind-Sind eine Eind-and Sind eine Eind-and Sind Eind eine Sind eine Eind-and立体选择性Kto-Hotyllierung des(-Phellandrens Sowie eine Dynamischkinetsche Unmetrisis Amini-erung zur Darstellung des enatiomenreen en Vinylaziridins.)1，4-加成-分子内加成环戊环化合物的合成。Das so erhältliche，der BiSynthesähnelnde fortgeschriten in 22 kann anschlieüend in die Naturstoffeüberführden.

Vertreter der Naturstoffklasse der Dendrobine werden seit Jahrhunderten in der traditionellen chinesischen Heilmedizin verwendet. Ihr Wirkungsspektrum ist breit gefächert. Strukturell zeichnen sie sich durch ein tricyclisches [2.3.1]-Grundgerüst aus. Die biologische Aktivität gepaart mit dem interessanten Aufbau des Kohlenstoffkörpers hat bereits häufig das Interesse organischer Synthesechemiker geweckt. Einige Totalsynthesen zum Aufbau des Dendrobins, dem bekanntesten Vertreter dieser Familie, wurden bereits erarbeitet. Sie weisen jedoch häufig eine hohe Stufenzahl bei gleichzeitiger Verwendung stöchiometrischer Mengen toxischer Reagenzien auf. Mit Blick auf die vielfältigen biologischen Wirkungen dieser Naturstoffklasse wäre es deshalb wünschenswert, einen kurzen, vielseitigen synthetischen Zugang unter Verwendung sequenzieller oder katalytischer Verfahren zu entwickeln. Im vorliegenden Antrag soll ein konzeptionell neuartiger Zugang zur Dendrobin-Familie vorgestellt werden. Ausgehend von (-Phellandren umfassen die geplanten Synthesen von (-)-Dendrobin bzw. (-)-Nobilin 8 bzw. 10 Stufen. Schlüsselschritte sind eine regio- und stereoselektive Ketohydroxylierung des (-Phellandrens sowie eine dynamischkinetische asymmetrische Aminierung zur Darstellung des enatiomerenreinen Vinylaziridins. Am Konvergenzpunkt der Synthese soll eine neu zu entwickelnde Tandem 1,4-Addition-intramolekulare Alkylierung zum Aufbau des Cyclopentanringes in beiden Naturstoffen genutzt werden. Das so erhältliche, der Biosynthese ähnelnde fortgeschrittene Intermediat 22 kann anschließend in die Naturstoffe überführt werden.