Synthese von Glycalen unter Verwendung von Olefinmetathese/Isomerisierungssequenzen und Übertragung des Konzepts auf Oligosaccharidketten im Sinne einer reiterativen Strategie

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Abgesehen von ihrer Bedeutung als Bestandteil der menschlichen Ernährung leisten Kohlenhydrate einen wichtigen Beitrag zur Bioaktivität zahlreicher Natur- und Wirkstoffe. So sind zum Beispiel viele Antibiotika modular aufgebaut: sie bestehen aus einem Nicht- Kohlenhydrat -Molekülteil (Aglycon), der über Alkoholgruppen mit einem Kohlenhydratsegment (Glycon) verknüpft ist. Die einzelnen Bausteine solcher Kohlenhydratsegmente zeichnen sich häufig dadurch aus, dass sie im Vergleich zu konventionellen Zuckern, wie beispielsweise Glucose, durch fehlende Hydroxygruppen eine deutliche reduzierte Polarität aufweisen, was für biologische Eigenschaften bedeutend ist. Seit einiger Zeit wird die Bedeutung des Glyconteils für die biologische Aktivität von Natur- und Wirkstoffen in stärkerem Maße erkannt, nachdem man sie lange Zeit unterschätzt hatte. Diesen Erkenntnissen trägt die chemische Syntheseforschung Rechnung, indem sie die Entwicklung neuer Wege zur Synthese der Kohlenhydratketten in Natur- und Wirkstoffen, sowie zur Synthese der individuellen Bausteine untersucht. Die Motivation für diese Arbeiten liegt einerseits in der oftmals schlechten Verfügbarkeit dieser speziellen Kohlenhydrate aus natürlichen Quellen begründet. Außerdem ist es aber in Hinblick auf biologische Untersuchungen interessant, systematische strukturelle Variationen der Kohlenhydrate durchzuführen, um beispielsweise Aussagen über Struktur-Aktivitätsbeziehungen machen zu können. Das hier beschriebene Projekt hat die Entwicklung und Evaluierung von Syntheserouten für seltene Kohlenhydrate zum Ziel, die im Idealfall von einer sehr begrenzten Zahl von Ausgangsverbindungen in wenigen Schritten die Erzeugung hoher molekularer Diversität ermöglichen.