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New Development of Asymmetric Catalytic Reactions Using Chiral Phosphoric Acid

手性磷酸不对称催化反应的新进展

基本信息

批准号：
20H00380
负责人：
秋山隆彦
金额：
$ 29.12万
依托单位：
Gakushuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2023-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

我々が2004年に開発した(R)-BINOL由来のキラルリン酸は，優れたブレンステッド酸触媒として近年大きな発展を遂げ，非常に数多くの不斉触媒反応が開発されている。しかし，キラルリン酸が，さらに一般的に利用可能な汎用的かつ強力な酸触媒となるためには，より優れた不斉触媒反応を開発し，触媒の改良等も行うことが求められている。本研究では，キラルリン酸を用いて，これまで比較的成功例の少ない，非中心性不斉を有する化合物の不斉合成および第四級炭素骨格の構築を中心に，新たな触媒反応の開発，特に光触媒ーキラルリン酸触媒協働系に注力して研究を推進する。2021年度においては，引き続き，トリフルオロメチル基の置換したケトイミンに対する複素環化合物のFriedel-Craftsアルキル化反応を進展させ，アルキニル基の置換したトリフルオロメチルN-Hケトイミンに対する反応も効率よく進行することを明らかにした。また，ベンゾチアゾリン誘導体をアルキルラジカル源として用いることにより，光照射条件下において，イミンに対するベンジル基の移動反応が高いエナンチオ選択性で進行することも明らかにした。その際，光酸化還元触媒の添加は不要であり，リン酸により活性化されたイミンが，酸化剤として機能し，ベンゾチアゾリンを酸化していることも見出した。

(R)-BINOL was developed in 2004 and has been widely used as catalyst in recent years. In addition, the use of strong acid catalysts, which may be widely used, may also be used in the development of catalyst reactions, and the improvement of catalysts. In this study, the use of photocatalysts for the synthesis of organic compounds and the construction of fourth-order carbon frameworks were studied. The development of novel photocatalysts for the synthesis of organic compounds and the development of photocatalysts for the synthesis of organic compounds were also studied. In 2021, the Friedel-Crafts reaction of heterocyclic compounds was carried out, and the reaction rate of heterocyclic compounds was carried out. In this case, the light source of the induction medium is not available. Under the condition of light irradiation, the movement of the induction medium is not available. In the meantime, the addition of photoacidification catalyst is not necessary, and the acidification agent is activated.

项目成果

期刊论文数量（22）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

キラルリン酸を用いた触媒反応の新展開

手性磷酸催化反应的新进展

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Detao Qin;Andrew H. Gibbons;Masateru M. Ito;Sangamithirai Subramanian Parimalam;Handong Jiang;H. Enis Karahan;Behnam Ghalei;Daisuke Yamaguchi;Ganesh N. Pandian & Easan Sivaniah;秋山隆彦
通讯作者：
秋山隆彦

Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Center by Friedel-Crafts Alkylation Reaction of Pyrroles and Trifluoromethylated Nitrostyrenes

手性磷酸钙催化吡咯与三氟甲基化硝基苯乙烯的傅克烷基化反应对映选择性合成全碳四元中心