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シクリトール誘導体を不斉源として用いる不斉合成反応の開発

以环醇衍生物为手性源的不对称合成反应的进展

基本信息

批准号：
08640695
负责人：
秋山隆彦
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Gakushuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

光学活性なシクリトール誘導体であるL-クェブラキトールを不斉源として用いて、種々のアミノアルコールを合成した。このアミノアルコールを不斉配位子としてジエチル亜鉛を用いたアルデヒドの不斉アルキル化反応を検討した。2級アミンを有するアミノアルコールを不斉配位子として用い、ベンズアルデヒドにジエチル亜鉛を作用させると高いエナンチオ選択性でベンズアルデヒドのエチル化反応が進行し、(S)体の光学活性アルコールを得ることが出来た。興味あることに1級アミンを有するアミノアルコールを不斉配位子として用いるとエナンチオ面選択性が逆転し、(R)体のアルコールが優先的に得られることを見い出した。本研究により、1種類の不斉源より出発して置換基を変化させることにより(R)、(S)両方の対掌体を光学純度よく作り分けることが出来ることを見い出した。また、1級アミンを有するアミノアルコールを不斉配位子として用いたジエチル亜鉛によるエチル化反応の中では、最も高い不斉収率を発現した。また、本研究費により購入したコンピューターを用いて、分子力場計算等を行い、反応の選択性に及ぼす遷移状態についての考察を行った。不斉源として多くの光学活性に化合物が注目され用いられてきているが、本研究は光学活性なシクリトールを用いた初めてのエナンチオ選択性不斉合成反応であり、シクリトール誘導体のキラル素子としての有用性を新規に見い出したものと考えられる。

Optically active なシクリトール inducer であるL-クェブラキトールを不斉元として is synthesized with いて and kind of 々のアミノアルコールを. The seat is not suitable for the seatを Use the いたアルデヒドの不斉アルキル化濜を検した. Level 2 Amino Use い、ベンズアルデヒドにジエチル亜 Lead を Effect させると高いエナンチオ选択性でベンズアルデヒドのエチル化anti応が进The optical activity of the (S) body is good. Interesting taste 1st level アミンを有するアミノアルコールを不斉配资时として用いるとエナFor the ンチオ surface, choose the 択性が内転し and the (R) body のアルコールが, which gives priority to the に得られることを见い出した. In this study, 1 kind of non-substituted source より出発してsubstitution base を変化させることにより(R) .また、Level 1 アミンを有するアミノアルコールを不斉艉狠为として用いたジThe エチル亜 lead によるエチル chemical reaction 応の中では, the highest もい不斉yield を発appears した.また、This research fee was purchased by したコンピューターをいて、Molecular force field meter Calculate and wait for the line, the choice of the reaction, and the state of migration. Check the line. The source of the optically active compound is not the same as the original one.ているが、This study uses いた开めてのエ for optical activity. Nana's selected properties are not suitable for synthesizing anti-synthetic products and シクリトール inducer products.ラル真子としての用を新码に见い出したものと考えられる.