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Synthesis of poly-substituted aromatic compounds from diazoquinones

由重氮醌合成多取代芳香族化合物

基本信息

批准号：
20H02744
负责人：
北村充
金额：
$ 9.15万
依托单位：
Kyushu Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素(PAH)まで，芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには，多置換芳香族化合物を位置選択的に自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは，活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットであり，これを用いれば，置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。特にこれまで合成が難しかった多置換フェノールや，医薬品，新型π系化合物などの機能性物質の合成法を短工程で提供できるようになる。本研究は，1)ジアゾキノンの簡便な合成法の開発，2)多置換芳香族化合物や材料を指向したジアゾキノンの反応開発，3)開発した反応を用いる有用機能性物質の合成，を目的とし，ジアゾキノンを中心とする新しい芳香族合成化学を確立しようとするものである。本年は，金属触媒を用いジアゾナフトキノンとグリシドールや二硫化炭素などの求核剤との反応を試み，新しいジオキサン化合物やジチオ炭酸エステルの合成法を開発することができた。グリシドールとの反応では，まず，ジアゾキノンと金属触媒との反応により金属カルベンが生じ，これがグリシドールのヒドロキシ基と反応してOH挿入が進行した。続いて，生じたフェノール部位が，グリシドール由来のエポキシド部位と反応し，環化が進行して，ジオキサン化合物が生じたと考えている。また，コロネン型のジアゾキノンの合成に成功し，それから，カルベンを経由してスマネン－コロネン型化合物を合成できることを明らかにした。

There are many physiologically active substances and functional materials in the aromatic skeleton, such as single-ring and polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) inducers. The rapid development of these materials is necessary for the development of methods for the synthesis of multi-substituted aromatic compounds. The active group is an aromatic compound. The active group is an aromatic compound. In particular, the synthesis of multi-substitution compounds, pharmaceutical products, novel π-series compounds and functional substances is a short-term project to provide information. This study is aimed at: 1) the development of a simple synthetic method for aromatic compounds; 2) the development of reaction systems for multi-substituted aromatic compounds and materials; 3) the development of synthesis of useful functional substances for use in reaction systems; 4) the establishment of new methods for aromatic synthesis chemistry. This year, a new method for the synthesis of carbon disulfide by metal catalyst was developed. The reaction of the catalyst to the metal catalyst is carried out by the reaction of the catalyst to the OH. In the middle of the reaction, the compound is produced, and the origin of the compound is changed. The synthesis of the compound was successful, and it was successfully synthesized.

项目成果

期刊论文数量（10）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols

通过苯酚的重氮转移反应合成重氮醌和叠氮酚

DOI：
10.1002/ejoc.202200307
发表时间：
2022
期刊：
European Journal of Organic Chemistry
影响因子：
2.8
作者：
Kitamura Mitsuru;Eto Takashi;Konai Kazushige;Takahashi Shuhei;Shimooka Hirokazu;Okauchi Tatsuo
通讯作者：
Okauchi Tatsuo

Synthesis of dihydro-1,4-naphthodioxines by the metal-catalyzed reaction of diazonaphthoquinones and glycidol

重氮萘醌与缩水甘油金属催化反应合成二氢-1,4-萘二恶英

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Chisato Ishibashi;Koudai Banno;Sinya Sasaki;Hirokazu Shimooka;Tatsuo Okauchi;Mitsuru Kitamura
通讯作者：
Mitsuru Kitamura

Formal Synthesis of Teadenols via Palladium-Catalyzed 6- endo Cyclization of an Epoxyphenol

通过钯催化环氧酚的 6- 端环化正式合成 Teadenol

DOI：
10.1055/a-1890-8287
发表时间：
2022
期刊：
Synlett
影响因子：
2
作者：
Kitamura M.; Suetake;H.; Hoshino;K.; Higashijima;Y.; Kisanuki;M.; Yuasa;R.; Yamaguchi;Y.; Shimazu;T.; Koga;N.; Hamada;H.; Miyori;N.; Shimooka;H.; Okauchi;T.
通讯作者：
T.

スマネンコロネンハイブリッド化合物の合成研究

苏曼烯晕杂化化合物的合成研究