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低原子価チタンによる不飽和エステルおよび不飽和アミドの分子内環化反応

低原子価チタンによる不飽和エステルおよび不飽和アミドの分子内環化反応
使用低价钛进行不饱和酯和酰胺的分子内环化
批准号：
07216223
负责人：
佐藤 史衛
金额：
$0.96万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1995
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1995 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-07216223/
关键词：
環状ケトン分子内反応求核アシル置換チタン化合物有機チタン化合物不飽和エステルアセチレンオレフィン

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项目成果

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分子内求核アシル置換反応は分子内環化の有力な手法になると考えられ多くの興味を集めている。しかし、アシル基の存在下でアニオン種を発生させなければならないなど実際には多くの困難が予想され、これまで有機合成上有用な手法はほとんど開発されていないる。研究者は既に活性な低原子価チタン錯体を発生させることに成功し、またこのチタン錯体がオレフィンやアセチレン類と容易に反応し有機チタン化合物を与えること、またこのようにして得たチタン化合物が各種親電子試薬と反応することを明らかにしてきた。本研究ではこれらの知見を基に低原子価チタン化合物と一分子中にオレフィン、アセチレンなどの不飽和炭化水素部位とエステル基を両方有す化合物の反応を行ったところ容易に不飽和炭化水素部位がチンに配位し生成したチタナシクロープロペンあるいはプロパンの高い反応性により、分子内求核アシル置換反応が起こり環状ケトンを持つ有機チタン化合物が得られることを見出した。また、本反応により得られる化合物のチタン-炭素結合を利用して続いて他の親電子試薬を反応させ、更に炭素-炭素伸長あるいは官能基導入が可能であることを示すことができた。本成果により従来合成が困難であった各種環状ケトン化合物合成の道が拓かれた。なお不飽和アミドと低原子価チタンの反応は複雑になり期待し反応が進行しなかった。しかし不飽和カーボネートは容易に分子内求核アシル置換反応し、ラクトン部位を有する有機チタン化合物を収率よく与えた。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Takashi Nakagawa: "Highly Efficient Synthesis of Propargyl-and Allenyltitanium Reagents from Propargyl Halides or Propargyl Alcohol Derivatives. Practical Synthesis of Allenyl and Homopropargyl Alcohols" Tetrahedron Letters. 36-18. 3207-3210 (1995)
Takashi Nakakawa：“从丙炔卤化物或丙炔醇衍生物高效合成丙炔基和烯基钛试剂。烯基和均丙炔醇的实际合成”四面体快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Aleksandr Kasatkin: "Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by Ti(OPr-')_4/2'-PrMgBr Reagent. Synthesis of Vinyltitanium Compounds Having a Lactone and/or an Ester Group from Acetylenic Carbonates" Tetrahedron Letters. 36-34. 607
Aleksandr Kasatkin：“Ti(OPr-)_4/2-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从乙炔碳酸酯合成具有内酯和/或酯基团的乙烯基钛化合物”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Hirokazu Urabe: "Synthetic Application of Titanabicycles Generatedfrom 1, 6-or 1, 7-Dienes, Enynes, and Diynes and (η^2-Propene)Ti(O-i-Pr)_2" Tetrahedron Letters. 36-24. 4261-4264 (1995)
Hirokazu Urabe：“由 1、6-或 1、7-二烯、烯炔和二炔和 (η^2-丙烯)Ti(O-i-Pr)_2 生成的 Titanabicycles 的合成应用”四面体快报 36-24。 (1995)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Kousuke Harada: "Generation and Reaction of Low-Valent Titanium Alkoxide-Acetylene Complexes. A Practical Preparation of Allyl Alcohols" Tetrahedron Letters. 36-18. 3203-3206 (1995)
Kousuke Harada：“低价钛醇盐-乙炔配合物的生成和反应。烯丙醇的实际制备”四面体快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
    • 批准号：
      14044025
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.62万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    2価チタン反応剤を用いたコンビナトリアルライブラリーの不斉構築法の開発
    • 批准号：
      00F00316
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
    • 批准号：
      13029032
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    チタン化合物を用いる光学活性クロプロパノールの合成
    • 批准号：
      00F00140
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.19万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    海外基金