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ルイス酸によって促進されるエンイン環化反応

路易斯酸促进烯炔环化反应

基本信息

批准号：
14044062
负责人：
山崎祥子
金额：
$ 2.88万
依托单位：
Nara University of Education
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
起止时间：
2002 至 2003
项目状态：
已结题

项目摘要

ルイス酸によって促進される反応は、合成化学で重要な役割を果たしており、種々の環形成反応にも用いられている。昨年度までの研究で、ルイス酸による電子欠乏性アルケンとアルキンを持つ鎖状化合物エンインのハロゲン化水素付加を伴う5員環形成反応を見出した。同様のジエンの反応をルイス酸存在下で検討したところ、ハロゲン化水素付加を伴う5員環形成反応が起こることがわかった。さらに、求核成分として、芳香環のC=C結合を検討したところ、ルイス酸による分子内芳香族求電子置換反応が容易に起こり、新規な分子内共役付加による、ベンゾ縮環ヘテロ環化合物が効率よく生成した。ジエステルアミド芳香族化合物をジクロロメタン中、塩化亜鉛などのルイス酸触媒下で室温で反応させたところ、環化が起こり、オキシインドール誘導体が高収率で得られた。環化は数種のルイス酸(AlCl_3,ZnCl_2,ZnBr_2,Sc(OTf)_3, InBr_3)で触媒量でも進行した。また、トリエステル芳香族化合物のルイス酸触媒下の反応を検討した。ジエステルアミドに比べてトリエステルは反応性がやや低かった。ZnCl_2では反応が進行せず、FeCl_3で環化が起こった。一方、電子供与基で活性化されたm-メトキシフェニルエステル誘導体では環化が効率よく進行した。ジクロロメタン中、塩化亜鉛などのルイス酸触媒下で室温で反応させたところ、ベンゾフラノン誘導体が高収率で、位置選択的に得られた。環化はルイス酸が触媒量でも進行した。本反応は、生理活性物質等の部分構造として有用であるオキシインドール誘導体やベンゾフラノン誘導体の有用な新規合成法となると考えられる。

The ルイス acid によって promotes the される reaction いれるている, which is important in synthetic chemistry. Last year's research on the research on までの, ルイス ACID によるelectron deficiency アルケンとアルキンをholdつThe lock-like compound エンインのハロゲン hydration plus をabiban う 5-membered ring forms the reaction を见出した. Same as 様のジエンのanti-をルイス in the presence of acid The 5-member ring formed by the ゲン水SOFU and the をBanう ring formed the こることがわかった.さらに, find the nuclear component として, the aromatic ring のC=C combined を検したところ, ルイス acid による find the electron position of the aromatic in the molecule Replacement of the easy-to-replacement にこり, the new regulation of the intramolecular co-additive addition of the による, and the ベンゾcondensation ring compound of the ヘテロcyclic compound よくgeneration of the した.ジエステルアミドaromatic compound をジクロロメタン中、塩亜lead などのルイスacid catalyst でHigh-yield high-yield solutions for room-temperature reaction products, cyclized products, and オキシインドール derivatives. Cyclization of several kinds of のルイス acids (AlCl_3, ZnCl_2, ZnBr_2, Sc(OTf)_3, InBr_3) can be carried out without using the amount of catalyst.また, トリエステルaromatic compound のルイスのreaction を検した under acid catalyst. The ジエステルアミドに is less reactive than the べてトリエステルはがややかった. ZnCl_2 can be reversed and cyclized, and FeCl_3 can be cyclized. On the one hand, the activation of the electron donor and the base is carried out efficiently by the activation of the メトキシフェニルエステル inducer.ジクロロメタン中、塩亜 lead などのルイスで room temperature reaction under acid catalyst The high yield of たところ and ベンゾフラノン derivatives, and the location selected are the same. The amount of catalyst required for the cyclization of はルイス acid is not sufficient. Some of the structures of this anti-inflammatory and physiologically active substances are useful and useful The new method of synthesizing the useful new synthetic method of the inducer, Furulin, is the test of the new method.