トリメトキシフェネチルアミン類の合成および異性体識別法に関する研究

点击翻译按钮获取中文摘要

研究目的麻薬に指定されている3,4,5-トリメトキシアンフェタミン(TMA)は、5種類の構造異性体を有し、さらに、これらの内の4種類が未規制薬物であることから、規制・未規制を判別するためにも、異性体識別を伴う高度な分析法の確立が不可欠である。本研究では、麻薬に指定されているTMAを含めたトリメトキシアンフェタミン類(TMA-2〜TMA-6)標準品を合成し、これら異性体の識別法について検討した。更に、これらTMA類のフェネチルアミン型およびメタンフェタミン型化合物の合成についても検討した。研究方法合成した各標準品を用いて、各種呈色反応、薄層クロマトグラフィー(TLC)、ガスクロマトグラフィー質量分析(GC/MS)、液体クロマトグラフィー質量分析(LC/MS)による異性体識別法を検討した。研究結果標準品分析データの採取合成した各標準品は、1H-NMR等でその構造を確認し、マススペクトル等のデータ採取を行った。異性体識別法の検討TMA〜TMA-6については、マルキス試薬によって黄色〜橙色の異なる呈色を示し、異性体の識別に有効である。TLCでは、異なる展開溶媒を用いて検討を行ったが、これら6種のRf値による識別は困難であった。遊離塩基のガスクロマトグラフィー質量分析(GC/MS)では、6種全てをマススペクトルのみから識別することは困難であったが、トリフルオロアセチル(TFA)誘導体とすれば各異性体の識別が可能であった。6種のTFA誘導体をDB-1MS、DB-5MSおよびDB-17MSの3種類のカラムを用いて分析したところ、DB-1およびDB-5において各ピークの分離は良好であった。