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触媒的不斉Baylis-Hillman反応の開発とその活用に関する研究

催化不对称Baylis-Hillman反应的开发与利用研究

基本信息

批准号：
10771251
负责人：
岩渕好治
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
起止时间：
1998 至 1999
项目状态：
已结题

项目摘要

触媒量の3級アミン存在下、アクリル酸エステルがアルデヒドと縮合してβ-ヒドロキシ-α-メチレンエステルを与えるBaylis-Hillman反応は、3級アミンが求核触媒として作用するユニークな反応様式とその合成化学的有用性から注目を集めている。本反応は上述の試薬の混合物を室温下放置するだけで進行するが、反応の終結には数週間から一カ月もの長時間を要するという問題点を含んでいる。しかし、基質および反応系のいずれにおいても極めて単純であることから、反応時間を短縮するとともに、高い光学純度を有する生成物を与える触媒を開発できれば極めて魅力的な不斉合成法が誕生することになる。我々は、水素結合の関与を機軸とする協同的多点相互作用による反応加速と不斉発現を期待して、水酸基を有するキラル3級アミンを合成し、それらの不斉触媒としての反応性を精査した。そしてごく最近、最高99%ee以上の光学純度で生成物が得られる触媒と反応系を見い出し、これより世界で初めて、高い一般性を有する触媒的不斉Baylis-Hillman反応を開発することに成功した(J.Am.Chem.Soc.,1999,121,10219-10220)。

In the presence of the third-level catalyst, it is necessary to study the usefulness of synthetic chemistry in terms of the availability of synthetic chemistry. In the presence of the third-level catalyst, it is necessary to determine the effectiveness of the synthesis chemistry in the presence of the third-level catalyst. In this paper, the temperature of the above-mentioned mixture is stored at room temperature for heating, and the temperature of the temperature range is one month after one month. The anti-thermal and anti-chemical systems are very important in the production of high-performance materials, such as the use of high-temperature optical products and the use of high-temperature catalysts to improve the charm of the product. The multi-point interaction between the combination of water and water and the mechanism is used to accelerate the realization of expectation, the synthesis of acid and water at the third level, and the reaction of the catalyst. In recent years, the highest 99%ee and above optical temperature products have been tested. The reaction of the catalyst system is in the first place in the world, and in general, the Baylis-Hillman reaction system with the catalyst has been successfully applied (J.Am.Chem.Soc.1999L121C10219-10220).