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ジルコニウムによる炭素炭素結合活性化を利用した合成反応の開発

ジルコニウムによる炭素炭素結合活性化を利用した合成反応の開発
利用锆活化碳-碳键的合成反应的进展
批准号：
05650889
负责人：
高橋 保
金额：
$1.09万
依托单位：
Okazaki National Research Institutes
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05650889/
关键词：
ジルコナサイクル炭素炭素結合活性化アリルジルコネーションアリルエーテルアリルシクロプロパンジルコナシクロペンテン

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项目成果

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本研究ではジルコナサイクルの炭素炭素結合活性化を利用して新しい有機合成反応の開発を行なった。ジルコナシクロペンテンはそのbeta,gamma炭素炭素結合が活性化されエチレン部分が外れやすいのでこのエチレン部分の代わりにさまざまな2重結合を作用させると新しい反応が期待できる。そこで容易にアルキン類とエチレンから合成できるジルコナシクロペンテンにアリルエーテルを加えたところエチレンが外れてアリルエーテルが挿入しさらにクロリドアニオンが脱離してアルキン類のアリルジルコネーション生成物を与えた。シリル基を末端に持つアルキン類では反応の位置選択性は非常に高いことが分かった。ジルコナシクロペンテン化合物の代わりにジルコナシクロペンタンを用いた場合、同様の反応が進行し、エチレンのアリル化生成物が得られた。これはさらにエチルグリニャール試薬と反応してエチレン錯体を再生するため、触媒反応への展開が可能であり、実際触媒条件下で反応を行なうと収率よく触媒反応が進行することが分かった。アリルエーテル類の代わりにホモアリルブロミドを用いるとジルコナシクロペンテンはよく反応し、アリルシクロプロパン誘導体を収率よく与えた。この反応も炭素炭素結合活性化によりエチレン部分をはずし、そこへホモアリルブロミドの2重結合部分が入り反応が進行したものと考えられる。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
T.Takahashi et al.: "Zirconium Catalyzed or Mediated Regioselective C‐C Bond Formation Reactions of Allylic Acetals" Chem.Lett.259-262 (1994)
T.Takahashi 等人：“锆催化或介导的烯丙基缩醛的区域选择性 C-C 键形成反应”Chem.Lett.259-262 (1994)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Takahashi et al.: "Zirconium catalyzed Novel Catalytic C‐C Bond Formation Reactions" J.Am.Chem.Soc.115. 8485-8486 (1993)
T.Takahashi 等人：“锆催化的新型催化 C-C 键形成反应”J.Am.Chem.Soc.115 (1993)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Takahashi et al.: "Allylzirconation of Alkynes by the Reactions of Zirconocene‐Alkyne Complexes with Allylic Ethers" Tetrahedron Letters. 34. 4811-4814 (1993)
T. Takahashi 等人：“二茂锆-炔配合物与烯丙基醚的反应对炔烃进行烯丙基锆化”四面体快报 34. 4811-4814 (1993)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Takahashi et al.: "Reactions of Alkynes with Homoallylic Halides Mediated by Zirconocene‐Ethylene Complex" Tetrahedron Letters. 34. 6571-6574 (1993)
T. Takahashi 等人：“二茂锆-乙烯配合物介导的炔烃与同烯丙基卤化物的反应”Tetrahedron Letters 34. 6571-6574 (1993)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
前周期遷移金属錯体と14族化合物との反応
  • 批准号：
    11120202
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    高橋 保
  • 依托单位：
    Hokkaido University
1999年ベネズエラ国で発生した洪水・土砂災害に関する調査研究
  • 批准号：
    11800020
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (B)
  • 资助金额：
    $0.0万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    高橋 保
  • 依托单位：
    Kyoto University
前周期遷移金属錯体と14族化合物との反応
  • 批准号：
    10133203
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.28万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    高橋 保
  • 依托单位：
    Hokkaido University
炭素-炭素結合活性化による新しい合成法の開発
  • 批准号：
    98F00084
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.77万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    高橋 保
  • 依托单位：
    Hokkaido University
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