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新規光学活性ホスフィン配位子の合成と不斉触媒反応への利用

新規光学活性ホスフィン配位子の合成と不斉触媒反応への利用
新型光学活性膦配体的合成及其在不对称催化反应中的应用
批准号：
06225207
负责人：
今本 恒雄
金额：
$1.6万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06225207/
关键词：
ホスフィン光学活性配位子不斉合成ホスフィンボラン不斉還元

项目摘要

项目成果

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本研究の目的は,リン原子上に不斉中心を有する新規なホスフィン配位子を合成し,それらを用いて有用な不斉触媒反応を開発することである。この目的のために本年度は,光学活性ビスホスフィノエタンの合成とその不斉水素化能について検討した。ジクロロフェニルホスフィンよりo-エチルフェニル(1ーメンチルオキシ)フェニルホスフィン-ボランを合成し,液体クロマトグラフィーにより両ジアステレオマ-を分離した。それらの構造は各種スペクトルによって確認するとともに,リン原子の絶対配置は単結晶X線解析で決定した。次に,一方のジアステレオマ-をメチル化,酸化的二量化,脱ボランを経て,光学的に純粋な1,2-ビス[o-エチルフェニル(フェニル)ホスフィノ]エタンに変換した。これをロジウム(I)錯体とし,デヒドロアミノ酸の不斉水素化に適用した。その結果,92%の不斉収率で反応が進行することがわかった。従来DIPAMPに代表されるこの種の配位子の不斉触媒能が金属に対する配位に起因すると考えられていたが,o-メトキシと異なり金属に配位しないo-エチルをもつ配位子によっても92%の高い不斉収率が得られた事実は,立体効果のみによってもリン原子上の両芳香環の非等価性が高まることを示すものである。現在,置換基の大きさと不斉触媒能の関係を明らかにするために,o-メチル,o-イソプロピル,o-t-ブチル,9-アントリル基をもつ関連する配位子を合成中である。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
今本恒雄: "Lanthanides in Organic Chemistry" Academic Press, 154 (1994)
今本恒夫：《有机化学中的镧系元素》学术出版社，154（1994）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
今本恒雄: "Synthesis and Properties of Optically Active Phosphine-Boranes possessing l-Menthyloxy ocroup" Heteroatom Chemistry. (印刷中).
Tsuneo Imamoto：“具有 l-薄荷氧基 ocroup 的光学活性膦硼烷的合成和性能”杂原子化学（正在出版）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
今本恒雄: "Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Ring Opening Reaction of Cyclopropane-1,1-dicarboxylic Esters" Tetrahedron Letters. 35. 7805-7808 (1994)
Tsuneo Imamoto：“碘化钐促进环丙烷-1,1-二羧酸酯的还原开环反应”四面体快报 35. 7805-7808 (1994)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
今本恒雄: "Reactions of phasphine-Monoiodoboranes with 4,4'-Di-t-butyl-biphenylide and Electrophiles" Journal of Organic Chemistry. 59. 6753-6759 (1994)
Tsuneo Imamoto：“Phosphine-Monioodoboranes 与 4,4-二叔丁基-联苯和亲电试剂的反应”有机化学杂志 59. 6753-6759 (1994)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    P-キラルホスフィンの特性を活かした不斉協奏機能触媒の開発
    • 批准号：
      20037009
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2008
    • 负责人：
      今本 恒雄
    • 依托单位：
      Chiba University
    高性能不斉触媒の開発を基盤とする不飽和有機化合物の高度分子変換
    • 批准号：
      19020015
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.88万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      今本 恒雄
    • 依托单位：
      Chiba University
    P-キラルホスフィンの特性を活かした不斉協奏機能触媒の開発
    • 批准号：
      19028009
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      今本 恒雄
    • 依托单位：
      Chiba University
    高性能不斉触媒の開発を基盤とする不飽和有機化合物の高度分子変換
    • 批准号：
      18037011
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      今本 恒雄
    • 依托单位：
      Chiba University
    海外基金