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環状エーテル系天然物合成を志向した立体選択的中員環エーテル構築法の開発

環状エーテル系天然物合成を志向した立体選択的中員環エーテル構築法の開発
开发立体选择性中环醚构建方法以合成环醚类天然产物
批准号：
08245219
负责人：
鈴木 敏夫
金额：
$1.09万
依托单位：
Niigata University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245219/
关键词：
中員環エーテルスズエーテルルイス酸ヒドロキシエポキシド環化反応立体特異的海洋産天然物

项目摘要

项目成果

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代表的海洋産天然物である、中員環エーテル構造を基本骨格とするモノ環状エーテル化合物群の立体選択的合成を行うために、その基本骨格の立体選択的構築法の開発研究を行った。最も課題となるのは、如何にα,ω-位の立体化学を制御しエントロピー的に不利な中員環エーテル構造を効率良く合成することであるが、これを達成するためにヒドロキシエポキシドの環化反応を適用することとした。一般的に同反応は、エントロピー的に不利であり渡環反発などの理由から中員環エーテル合成に適用できなかったが、水酸基をスズエーテルとすることによりその求核性を高め、更にルイス酸を添加しエポキシドの活性を行うことによりスムーズに環化反応が進行することを見い出した。また、本反応はexo-モード、S_N2で進行し、環化前駆体の水酸基、エポキシドの立体化学を選ぶことによりα,ω-位の立体化学を制御した中員環エーテル構造を立体特異的に合成することが可能である。実際、本反応を適用し、高収率、かつ高選択的にα,ω-cis-およびα,ω-trans-7、8員環エーテル構造合成に成功した。また本反応を鍵反応とし、代表的7員環エーテル天然物である(+)-isolaurepinnacinの合成研究を行った。(+)-及び(-)-酒石酸ジエチルから合成したアセチレンフラグメントとエポキシフラグメントのカップリングを行い、環化前駆体であるヒドロキシエポキシドを合成した。この化合物に本反応を適用したところ定量的に目的とする環化生成物を与えた。続いて、側鎖の修飾を行い上記天然物の全合成を達成した。
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科研奖励(0)
会议论文
Development of predictive lung cancer organoid system for therapeutic effect using both lung cancer cells and the niche cells.
  • 批准号：
    23K07595
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $3.0万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
癌関連線維芽細胞の活性化維持機構を標的としたIPF合併肺癌の新規治療法探索
  • 批准号：
    20K17174
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.66万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
肺血管内皮系細胞における組織常在性幹/前駆細胞群の遺伝子発現解析
  • 批准号：
    16K19445
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 资助金额：
    $2.41万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Chiba University
環状ポリエーテル骨格構築法の開発及び海洋産天然物合成への応用
  • 批准号：
    10750622
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 资助金额：
    $0.32万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Niigata University
海外基金