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環状ポリエーテル骨格構築法の開発及び海洋産天然物合成への応用

環状ポリエーテル骨格構築法の開発及び海洋産天然物合成への応用
环状聚醚骨架构建方法开发及其在海洋天然产物合成中的应用
批准号：
10750622
负责人：
鈴木 敏夫
金额：
$0.32万
依托单位：
Niigata University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1998 至 1999
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-10750622/
关键词：
環状ポリエーテル海洋産天然物ルイス酸ヒドロキシエポキシド環化反応立体特異的

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
代表的海洋産天然物である、環状ポリエーテル化合物群の基本骨格構築法の検討を行った。これら天然物は共通して7〜9員環の中員環を含むエーテル環が全てtransに縮環した繰り返し構造を有している。その合成にあたっては縮環様式を制御した各リングサイズのエーテル環を如何に構築するかが鍵となる。ビニルスズのエナンチオ選択的エポキシ化反応により光学活性スズエポキシドを調製した。続くBuLi処理によりオキシラニルアニオンを発生させ、アルデヒドヘの付加反応を検討した。この際、大過剰のTMEDAを添加することにより高収率で生成物が得られることがわかった。以上のように立体選択的な環化部分構造の導入方法を確立した。続いて、exo-モードでの環化反応を行った。ルイス酸としてEu(fod)_3を用いることにより高位置選択的かつ高立体選択的に環化反応は進行し、対応する7員環エーテルの伸長が起こることを見出した。以上の知見を基に、代表的ポリエーテル化合物であるHemibrevetoxin BのAB環部の合成研究を行った。Sharpless不斉エポキシ化反応、Ti(OiPr)_4を用いる位置選択的エポキシドの開裂反応を含む数段階により調製した光学活性アルデヒドに対し、上記の反応を2回繰り返す事により、各々の環化部分構造となるヒドロキシエポキシドの導入、続くルイス酸を用いる環化反応により上記部分構造の炭素骨格を立体選択的に構築することに成功した。
英文摘要
代表的海洋産天然物である、環状ポリエーテル化合物群の基本骨格構築法の検討を行った。これら天然物は共通して7〜9員環の中員環を含むエーテル環が全てtransに縮環した繰り返し構造を有している。その合成にあたっては縮環様式を制御した各リングサイズのエーテル環を如何に構築するかが鍵となる。ビニルスズのエナンチオ選択的エポキシ化反応により光学活性スズエポキシドを調製した。続くBuLi処理によりオキシラニルアニオンを発生させ、アルデヒドヘの付加反応を検討した。この際、大過剰のTMEDAを添加することにより高収率で生成物が得られることがわかった。以上のように立体選択的な環化部分構造の導入方法を確立した。続いて、exo-モードでの環化反応を行った。ルイス酸としてEu(fod)_3を用いることにより高位置選択的かつ高立体選択的に環化反応は進行し、対応する7員環エーテルの伸長が起こることを見出した。以上の知見を基に、代表的ポリエーテル化合物であるHemibrevetoxin BのAB環部の合成研究を行った。Sharpless不斉エポキシ化反応、Ti(OiPr)_4を用いる位置選択的エポキシドの開裂反応を含む数段階により調製した光学活性アルデヒドに対し、上記の反応を2回繰り返す事により、各々の環化部分構造となるヒドロキシエポキシドの導入、続くルイス酸を用いる環化反応により上記部分構造の炭素骨格を立体選択的に構築することに成功した。
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会议论文
Development of predictive lung cancer organoid system for therapeutic effect using both lung cancer cells and the niche cells.
  • 批准号：
    23K07595
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $3.0万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
癌関連線維芽細胞の活性化維持機構を標的としたIPF合併肺癌の新規治療法探索
  • 批准号：
    20K17174
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.66万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
肺血管内皮系細胞における組織常在性幹/前駆細胞群の遺伝子発現解析
  • 批准号：
    16K19445
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 资助金额：
    $2.41万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Chiba University
中員環エーテル構造の立体選択的構築法の開発及び海洋産天然物合成への応用
  • 批准号：
    10125212
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.28万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Niigata University
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