课题基金 / 基金详情

環状エーテル系天然物合成を志向した立体選択的中員環エーテル構築法の開発

環状エーテル系天然物合成を志向した立体選択的中員環エーテル構築法の開発
开发立体选择性中环醚构建方法以合成环醚类天然产物
批准号：
09231216
负责人：
鈴木 敏夫
金额：
$1.28万
依托单位：
Niigata University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1997 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-09231216/
关键词：
中員環エーテルスズエーテルルイス酸ヒドロキシエポキシド環化反応立体特異的海洋産天然物

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
代表的海洋産天然物である、中員環エーテル構造を基本骨格とするモノ環状エーテル化合物群の立体選択的合成を行った。最も課題となるのは、如何にα,ω-位の立体化学を制御しエントロピー的に不利な中員環エーテル構造を効率良く合成することである。これを達成するためにスズエーテル/ルイス酸を用いるヒドロキシエポキシドの環化反応を適用した。本反応はexo-モード、S_N2で進行し、環化前駆体の水酸基、エポキシドの立体化学を選ぶことによりα,ω-位の立体化学を制御した中員環エーテル構造を立体特異的に合成することが可能である。初めに、代表的8員環エーテル化合物である(-)-laurencinの合成研究を行った。(-)-酒石酸ジエチルから誘導したアセチレンフラグメントとエポキシフラグメントの付加反応により得られる環化前駆体に対し(Bu_3Sn)_2O/Eu(fod)_3を用いる環化反応を適用したところ、高収率で望む8員環エーテル骨格が得られた。続いて、立体選択的なenyne側鎖、及びハロゲン基の導入を行い(-)-laurencinの全合成を達成した。次に、代表的7員環エーテルを基本骨格とする(+)-rogioloxepane Aの合成に着手した。この化合物はα,ω-位アルキル側鎖がtransに結合していることから、従来の方法論ではその立体化学を制御することは困難である。しかし、(-)-酒石酸ジエチルから合成した環化前駆体であるヒドロキシエポキシドに対し(Bu_3Sn)_2O/Eu(fod)_3法を適用することによりその課題を解決することができた。更に、効率的な側鎖の修飾を行い(+)-rogioloxepane Aの全合成を達成した。
英文摘要
代表的海洋産天然物である、中員環エーテル構造を基本骨格とするモノ環状エーテル化合物群の立体選択的合成を行った。最も課題となるのは、如何にα,ω-位の立体化学を制御しエントロピー的に不利な中員環エーテル構造を効率良く合成することである。これを達成するためにスズエーテル/ルイス酸を用いるヒドロキシエポキシドの環化反応を適用した。本反応はexo-モード、S_N2で進行し、環化前駆体の水酸基、エポキシドの立体化学を選ぶことによりα,ω-位の立体化学を制御した中員環エーテル構造を立体特異的に合成することが可能である。初めに、代表的8員環エーテル化合物である(-)-laurencinの合成研究を行った。(-)-酒石酸ジエチルから誘導したアセチレンフラグメントとエポキシフラグメントの付加反応により得られる環化前駆体に対し(Bu_3Sn)_2O/Eu(fod)_3を用いる環化反応を適用したところ、高収率で望む8員環エーテル骨格が得られた。続いて、立体選択的なenyne側鎖、及びハロゲン基の導入を行い(-)-laurencinの全合成を達成した。次に、代表的7員環エーテルを基本骨格とする(+)-rogioloxepane Aの合成に着手した。この化合物はα,ω-位アルキル側鎖がtransに結合していることから、従来の方法論ではその立体化学を制御することは困難である。しかし、(-)-酒石酸ジエチルから合成した環化前駆体であるヒドロキシエポキシドに対し(Bu_3Sn)_2O/Eu(fod)_3法を適用することによりその課題を解決することができた。更に、効率的な側鎖の修飾を行い(+)-rogioloxepane Aの全合成を達成した。
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科研奖励(0)
会议论文
Development of predictive lung cancer organoid system for therapeutic effect using both lung cancer cells and the niche cells.
  • 批准号：
    23K07595
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $3.0万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
癌関連線維芽細胞の活性化維持機構を標的としたIPF合併肺癌の新規治療法探索
  • 批准号：
    20K17174
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.66万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    University of Tsukuba
肺血管内皮系細胞における組織常在性幹/前駆細胞群の遺伝子発現解析
  • 批准号：
    16K19445
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 资助金额：
    $2.41万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Chiba University
環状ポリエーテル骨格構築法の開発及び海洋産天然物合成への応用
  • 批准号：
    10750622
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 资助金额：
    $0.32万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    鈴木 敏夫
  • 依托单位：
    Niigata University
海外基金