光学活性ヘテロ環状化合物の触媒的不斉合成法の開発と利用

光学活性杂环化合物催化不对称合成方法的开发与应用

基本信息

  • 批准号:
    14044079
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2002
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2002 至 2004
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

希土類イオン上に適切な不斉配位子を集積させることにより、ヘテロ原子で不活性化されず熱力学的に安定で単一触媒活性種として機能する実用性の高いキラル希土類ルイス酸触媒ならびにキラル希土類塩基触媒系を創出した。これらの触媒を用いて、光学活性な3〜6員のヘテロ環状化合物(2-アシルエポキシド、2-アシルアジリジン、β-置換-γ-ラクトン、および置換ピラノン環化合物等)の高純度不斉合成を達成した。また、得られた生成物からβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸やそのβラクトン誘導体、あるいはα-ヒドロキシ-β-アミノ酸やβ-アミノアルコール類など、種々の生理活性物質の重要中間体への変換反応にも成功した。高効率・高実用性を示す自己組織化型不斉エポキシ化触媒に関して、各種質量分析や不斉増幅実験をとおして、これが壊れにくい二核二量体構造をとっている可能性がきわめて高いことを明らかにした。不斉ヘテロディールスアルダーにおいて高エナンチオ選択性(99%ee)を発現する均一触媒として、キラルイットリウム錯体の調製に成功した。耐久性の高いキラル希土類ルイス酸触媒として、新たにセリウム錯体を調製し、これが室温下2年間の保存後にもその触媒活性をまったく失わないことを実証した。金属イオンが均一に分散しかつ適度に集積した新規ポリマー型希土類錯体触媒としてアリールジスルホン酸あるいはトリスルホン酸のスカンジウム塩を一段階で調製し、これが優れた不均一触媒として種々の無溶媒有機反応に有効であり、回収再使用ができる環境調和型触媒として有用であることを明らかにした。
In order to improve the stability of the mechanics of the earth, the stability of the catalyst, the stability of the catalyst. The high degree of synthesis of environmental compounds (2-maleic acid, 2-maleic acid, β-substituted-γ-maleic acid, maleic acid, etc.) is due to the use of the catalyst and the optical activity of the catalyst. The products were purified, the product was purified, and the product was tested successfully. The high rate and high usability show that you are responsible for the formation of the catalyst, the size of the binuclear body, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the catalyst, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the binuclear system, the possibility of the formation of the catalyst, and the possibility of the formation of the binuclear system. Do you want to know if you have a problem? if you want to choose an option (99%ee), you will find that the catalyst is uniform and the error is successful. The durability test requires that the acid catalyst is used, the new equipment is used, and the temperature is stored at room temperature for 2 years. The activity of the catalyst is reduced. The metal is uniform and dispersed. The new rules and regulations are new. The rare earth catalysts are rare earth catalysts. They are rare earth catalysts. They are rare earth catalysts. It is useful to use the environmental protection environment and the type of catalyst after you return to the market.

项目成果

期刊论文数量(16)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Kazuhiro Daikai: "Asymmetric Catalysis with Self-Organized Chiral Lanthanum Complexes : Practical and Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones"Chirality. 102. 2211-2225 (2003)
Kazuhiro Daikai:“自组织手性镧配合物的不对称催化:α,β-不饱和酮的实用和高度对映选择性环氧化”手性。 102. 2211-2225 (2003)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Xiu Lan Jin: "Chiral Rare Earth Metal Complex-Catalyzed Conjugated Addition of Ο-Alkylhydroxylamines. An Efficient Synthetic Entry into Optically Active 2-Acyl Aziridines"Tetrahedron. 58・41. 8321-8329 (2002)
金秀兰:“手性稀土金属配合物催化的Ο-烷基羟胺的共轭加成。光学活性2-酰基氮丙啶的有效合成”Tetrahedron 58・41。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Hiroshi Furuno: "Highly Enantioselective Homogeneous Catalysis of Chiral Rare Earth Phosphates in the Hetero-Diels-Alder Reaction"Tetrahedron Letters. 44・32. 6129-6132 (2003)
Hiroshi Furuno:“杂-狄尔斯-阿尔德反应中手性稀土磷酸盐的高度对映选择性均相催化”四面体快报 44・32 (2003)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Hiroshi Furuno: "Chiral Rare Earth Organophosphates as Homogeneous Lewis Acid Catalysts for the Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions"Tetrahedron. 59・52. 10509-10523 (2003)
Hiroshi Furuno:“手性稀土有机磷酸盐作为高对映选择性杂二烯-阿尔德反应的均相路易斯酸催化剂”Tetrahedron 59・52(2003)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
稲永 純二: "有機合成 創造の軌跡-126のマイルストール"化学同人. 2 (2002)
Junji Inanaga:“有机合成创造轨迹 - 126英里摊位” Kagaku Doujin 2 (2002)。
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    $ 2.75万
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