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自己組織化型キラル多孔質ナノ触媒の創製と実践的不斉合成プロセスの開拓

自组装手性多孔纳米催化剂的创建及实用不对称合成工艺的开发

基本信息

批准号：
06F06348
负责人：
稲永純二
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

高性能・高耐久性の不均一キラル錯体触媒の創製と不斉合成プロセスの開発研究を行った。1.高性能超分子キラル固体触媒の一段調製:スペーサーの異なる不斉配位子や2座配位性のアキラル配位子などを用いて10種類の触媒を新たに調製しその性能を共役エノンの不斉エポキシ化反応を使って評価したところ、このうち3種類が高性能を有することを見出した。2.触媒構造および物性の解析:優れた結果を与えた固体触媒についてその電子顕微鏡によるSEM解析を行ったところ、これが約50ナノメートルの比較的均一な粒子として存在していることが明らかになった。また各種の分子量測定や反応機構解析から真の触媒活性種は金属イオンとキラル配位子およびアキラル配位子の構成比が1:1:1からなっていることを明らかにした。3.不斉反応による触媒能評価:主に不斉酸化反応と不斉マイケル付加反応の2つについて詳しく検討した結果、本法は不斉酸化触媒調製法として優れていることが明らかとなった。4.不斉触媒反応カラムの作製と性能評価:触媒分散剤として適度の架橋度と重合度を有するポリスチレンが優れていることを見出した。また、マイクロフローカラムに触媒および分散剤を充填して行った共役二重結合化合物の室温における連続不斉酸化反応実験において、高い化学収率(>94%)、高立体選択性(99%ee)、ならびに高触媒回転効率(TON>100)を実現した。

Development of heterogeneous catalysts with high performance and durability 1. The first stage modulation of high performance supramolecular solid catalyst: two kinds of different ligands, two kinds of ligands, ten kinds of new catalysts, three kinds of high performance catalysts. 2. Analysis of catalyst structure and physical properties: excellent results and solid catalysts, electron microscope analysis, SEM analysis, about 50%, homogeneous particles, existence, light and light The molecular weight of the catalyst is determined by molecular weight analysis, and the composition ratio of the catalyst active species is 1:1. 3. The catalyst can be evaluated by the following methods: the main method of acidification reaction, and the main method of acidification reaction. 4. Performance evaluation of catalyst reaction system: catalyst dispersion, bridging degree, overlap degree, optimization of catalyst reaction system. The catalyst and dispersant are filled in the mixture and the double bond compound is realized with high chemical yield (>94%), high stereoselectivity (99%ee) and high catalytic recovery efficiency (TON>100).