不斉・交差チタン=クライゼン・アルドール反応を利用する特異機能分子の実用合成

使用不对称和交叉钛-克莱森-羟醛反应实际合成独特的功能分子

基本信息

  • 批准号:
    17035087
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.86万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2005
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2005 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

従来塩基法より高い反応性,特異な選択性を有するTi-Claisen縮合の研究を行っている.これまで事実上困難であった酸クロリドとメチルエステル間の交差型Ti-Claisen縮合^<1)>さらにケテンシリルアセタールとメチルエステル間の塩基触媒交差型Claisen縮合を最近報告した^<2)>.最近,初めての不斉Ti-Claisen縮合を開発した.すなわち,入手容易な光学活性アトロラクチン酸誘導体であるcis-ジオキソラン-4-オンを不斉補助基として用いる方法^<3)>を見出した.この化合物のテンプレート効果を活かし非常に高いジアステレオ選択性(〜99%de)でアシル化体を得た後,引き続くメタノリシスで目的とする光学活性α-ヒドロキシ-β-ケトエステルを合成することに成功した.不斉補助基は入手容易であり,しかも反応後ラセミ化することなく,簡便な方法でほぼ完全に回収可能である.この反応を活かし,植物毒素Alternaric acidの短段階形式不斉全合成を達成した.また現在,血管新生抑制剤として注目されている(-)-Azaspireneの不斉全合成を進行中で,今後,独自の不斉交差Claisen縮合・aldol・Mannich反応の開発に注力し他の複雑な構造を有す鎖状生理活性天然物合成,さらには構造活性相関解明への展開も計る.<参考文献>1)Misaki, T.;Nagase, R.;Matsumoto, K.;Tanabe, Y.J.Am.Chem.Soc.2005,127,2854.2)Iida, A.;Takai, K.;Okabayashi, T.;Misaki, T.;Tanabe, Y.Chem.Commun.2005,3171.3)T.Misaki, S.Ureshino, R.Nagase, Y.Oguni, Y.Tanabe, Org.Proc.Res.Dev.2006,10,in press.
The Ti-Claisen condensation was studied by using a new method with high reactivity and selectivity. This is a recent report on the cross-catalyst Ti-Claisen condensation between the two groups. Recently, Ti-Claisen condensation has been developed. It is easy to get started with optically active acid inducers. The method of using the aid groups ^<3)> is described. The compound was successfully synthesized with high selectivity (~ 99% de) and optical activity α-β- It is easy to get started with the support base, and it is easy to get back to the original base. The synthesis of the short-order form of the phytotoxin Alternaric acid was achieved. At present, angiogenesis inhibitor (-)-Azaspirene is under total synthesis, and in the future, independent Claisen condensation, aldol Mannich reaction development will be focused on the synthesis of other complex structures with lock-like physiological activity, and the development of structure-activity-related solutions will be planned. <References>1)Misaki, T.; Nagase, R.; Matsumoto, K.; Tanabe, Y.J.Am.Chem.Soc.2005,127,2854.2)Iida, A.; Takai, K.; Okabayashi, T.; Misaki, T.; Tanabe, Y.Chem.Commun.2005,3171.3)T.Misaki, S.Ureshino, R.Nagase, Y.Oguni, Y.Tanabe, Org.Proc.Res.Dev.2006,10,in press.

项目成果

期刊论文数量(12)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Ti-Crossed Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids : Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti 交叉克莱森缩合反应:制备各种 β-酮酯的高选择性和通用方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hideyuki Sato;Kazuo Kurosawa;Takafumi Kitawaki;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki
  • 通讯作者:
    T.Misaki
キラル医薬品・医薬中間体の開発「第4章:キラル医薬品中間体開発の最前線」
手性药物及医药中间体的开发《第四章:手性药物中间体开发前沿》
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hideyuki Sato;Kazuo Kurosawa;Takafumi Kitawaki;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;Yoo Tanabe;日本プロセス化学会編;大橋 武久 編
  • 通讯作者:
    大橋 武久 編
Practical method for the synthesis of (R)-homopipecholine and (R)-homoproline esters from ω-chloroalkanoic acids and available chiral amines
由ω-氯代烷酸和手性胺合成(R)-高哌胆碱和(R)-高脯氨酸酯的实用方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hideyuki Sato;Kazuo Kurosawa;Takafumi Kitawaki;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto
  • 通讯作者:
    N.Hashimoto
NaOH-catalyzed crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters
  • DOI:
    10.1039/b504750a
  • 发表时间:
    2005-01-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    4.9
  • 作者:
    Iida, A;Takai, K;Tanabe, Y
  • 通讯作者:
    Tanabe, Y
Improved practical asymmetric synthesis of α-alkylmandelic acids utilizing highly diastereoselective alkylation of 5-aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones
  • DOI:
    10.1021/op050263j
  • 发表时间:
    2006-05-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.4
  • 作者:
    Misaki, Tomonori;Ureshino, Satoko;Tanabe, Yoo
  • 通讯作者:
    Tanabe, Yoo
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田辺 陽其他文献

「基調講演」医薬品のプロセス化学:環境調和型有機合成を目指して
《主题演讲》制药过程化学:瞄准环境友好的有机合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    A.Tsuchida;T.Okubo(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);T.Okubo;H. Yasukochi;T. Funaomi;御崎 智則;R. Nagase;A. Iida;T. Okabayashi;H. Nakatsuji;A.Iida;R.Nagase;Y.Nishii;T.Nagano;R.Nagase;A.Iida;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;A.Iida;R.Nagase;H.Nakatsuji;T.Funatomi;A.Iida;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;田中 章裕;名和手 裕也;上野 可菜子;穂積 賢司;村 裕彰;仲辻 秀文;森本 真実;足立 剛士;田辺 陽;田辺 陽;Yoo Tanabe;田辺 陽
  • 通讯作者:
    田辺 陽
gem-ジハロシクロプロパン類の高立体選択的,連続的C-C結合形成反応と(-)sirenin 全合成への応用
偕二卤代环丙烷的高立体选择性连续C-C键形成反应及其在(-)海妖素全合成中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    A.Tsuchida;T.Okubo(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);T.Okubo;H. Yasukochi;T. Funaomi;御崎 智則;R. Nagase;A. Iida;T. Okabayashi;H. Nakatsuji;A.Iida;R.Nagase;Y.Nishii;T.Nagano;R.Nagase;A.Iida;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;A.Iida;R.Nagase;H.Nakatsuji;T.Funatomi;A.Iida;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;田中 章裕;名和手 裕也;上野 可菜子;穂積 賢司;村 裕彰;仲辻 秀文;森本 真実;足立 剛士;田辺 陽;田辺 陽;Yoo Tanabe;田辺 陽;田辺 陽;田辺 陽;小国 裕美子;名和手 裕也;森本 真美;田中 章裕;西井 良典;田辺 陽;田辺 陽;飯田 聖;西井 良典
  • 通讯作者:
    西井 良典
Study of Anisotropic Interfacial Electron Transfer across a Semiconductor/Solution Interface by Time-resolved ESR.
通过时间分辨 ESR 研究半导体/溶液界面上的各向异性界面电子转移。
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    A.Tsuchida;T.Okubo(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);T.Okubo;H. Yasukochi;T. Funaomi;御崎 智則;R. Nagase;A. Iida;T. Okabayashi;H. Nakatsuji;A.Iida;R.Nagase;Y.Nishii;T.Nagano;R.Nagase;A.Iida;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;A.Iida;R.Nagase;H.Nakatsuji;T.Funatomi;A.Iida;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;田中 章裕;名和手 裕也;上野 可菜子;穂積 賢司;村 裕彰;仲辻 秀文;森本 真実;足立 剛士;田辺 陽;田辺 陽;Yoo Tanabe;田辺 陽;田辺 陽;田辺 陽;小国 裕美子;名和手 裕也;森本 真美;田中 章裕;西井 良典;田辺 陽;田辺 陽;飯田 聖;西井 良典;橋本 幸記;田辺 陽;柴崎正勝;富岡 清(監訳);御前智則;Yoo Tanabe;日本プロセス化学会編;大橋 武久 編;S.Ito;F.Ito;F.Ito;T.Ikoma;K.Akiyama
  • 通讯作者:
    K.Akiyama
gem-ジハロシクロプロパン類の高立体選択的,連続的C-C結合形成反応と(-)-sirenin全合成への応用
偕二卤代环丙烷的高立体选择性连续C-C键形成反应及其在(-)-海妖素全合成中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    A.Tsuchida;T.Okubo(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);大久保恒夫(共同執筆);T.Okubo;H. Yasukochi;T. Funaomi;御崎 智則;R. Nagase;A. Iida;T. Okabayashi;H. Nakatsuji;A.Iida;R.Nagase;Y.Nishii;T.Nagano;R.Nagase;A.Iida;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;A.Iida;R.Nagase;H.Nakatsuji;T.Funatomi;A.Iida;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;田中 章裕;名和手 裕也;上野 可菜子;穂積 賢司;村 裕彰;仲辻 秀文;森本 真実;足立 剛士;田辺 陽;田辺 陽;Yoo Tanabe;田辺 陽;田辺 陽;田辺 陽;小国 裕美子;名和手 裕也;森本 真美;田中 章裕;西井 良典
  • 通讯作者:
    西井 良典
「招待講演」医薬品のプロセス化学を指向した有機合成
“特邀讲座”面向制药过程化学的有机合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Sawamura;M.;田辺 陽
  • 通讯作者:
    田辺 陽

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革新的ルイス酸-アミン反応剤を用いるプロセス化学的炭素-炭素結合形成反応の開発
使用创新的路易斯酸-胺试剂开发工艺化学碳-碳键形成反应
  • 批准号:
    19020068
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
革新的ルイス酸-アミン反応剤を用いるプロセス化学的炭素-炭素結合形成反応の開発
使用创新的路易斯酸-胺试剂开发工艺化学碳-碳键形成反应
  • 批准号:
    18037068
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
テトラドラル異性からアトロプ異性への不斉変換と軸性不斉化合物合成への応用
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  • 批准号:
    17655045
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
チタン・ジルコニウムを利用するβ-メチルカルバペネム・大環状複素環の効率的合成
使用钛/锆高效合成β-甲基碳青霉烯/大杂环
  • 批准号:
    14044106
  • 财政年份:
    2002
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
チタン・ジルコニウムを利用するβ-メチルカルバペネム・大環状複素環の効率的合成
利用钛和锆高效合成β-甲基碳青霉烯大环杂环
  • 批准号:
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  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

相似海外基金

リン脂質を模倣したキラルリン酸触媒の開発および水中不斉反応への応用研究
模拟磷脂的手性磷酸催化剂的开发及其在水中不对称反应中的应用
  • 批准号:
    24K17683
  • 财政年份:
    2024
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    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
データ駆動型不斉反応デザインの開発
数据驱动的不对称反应设计的开发
  • 批准号:
    24K17682
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  • 项目类别:
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ortho-キノンメチドを経由する不斉反応の開発と天然物合成への展開
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    $ 1.86万
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    2024
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    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
データ駆動型科学による合理的な触媒設計に基づく不斉反応系の探索
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  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
医薬品のプロセス開発を指向したリチウムビナフトラート触媒による新規不斉反応の開発
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  • 批准号:
    20J11188
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    2020
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
高配位ケイ素を基盤とする無保護カルボン酸の直截的かつ触媒的不斉反応の開発
基于高度配位硅的未保护羧酸的直接和催化不对称反应的发展
  • 批准号:
    20J20751
  • 财政年份:
    2020
  • 资助金额:
    $ 1.86万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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