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生理機能ポリフェノールの探索と合成

生理功能多酚的筛选与合成

基本信息

批准号：
18032037
负责人：
吉田久美
金额：
$ 3.33万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

(1)小豆種皮に含まれるポリフェノール類の探索種皮の水抽出物に多量のフラボノイド類を検出した。これらを、各種クロマトグラフィーを繰り返して単離し、構造決定した。(2)アントシアニンの酸化経路による合成(+)-カテキンから誘導したテトラベンジルカテキンにTMSOTfの存在下アセチルイミデート糖を用いてグルコシル化し、β-選択的にグルコシル体を71%で得た。保護基をベンジル基からTBS基に変換した後、4位をDDQ酸化してロイコ体とした。これ脱水し鍵中間体のフラベノールグルコシド体を82%で得た。フラベノールグルコシド体のアセチル基を除去後、1%塩化水素ガス-無水メタノールを作用させ空気酸化することでシアニジン3-グルコシドを51%で得た。一方、この化合物を1%塩化水素ガス-無水メタノールで同様に処理しても、赤色溶液は与えたものの目的のアントシアニンはほとんど得られず、むしろ、重合と酸化が進んだものと推測された。(3)配糖化フラボノイドの合成フロログルシノールから導いたα-ケトアルコールをβ-選択的にグルコシル化した。グルコースの6位だけをPMB基で選択的に保護したベンジル保護糖の場合には収率66%でβ-配糖化体を得た。これを安息香酸誘導体でエステル化してからピリジン中炭酸カリウム存在下120℃に加熱することで環化させた後、PMB基を除去して糖の6位をアセチル基へと変換した。この保護基は定量的に除去でき、ケンフェロール3-アセチルグルコシドが得られた。これを還元することにより、ペラルゴニジン3-アセチルグルコシドが収率10%で得られた。このアセチル基は不安定なため、デアセチル体が収率15%で同時に生成した。

(1) the skin of adzuki bean contains the water extract of adzuki bean. All kinds of equipment are required to return to the quarantine and to make decisions. (2) in the presence of TMSOTf, the chemical compound (+), which is used in acidification process, is used to synthesize (+). In the presence of the chemical compound (+), the chemical compound (+) is synthesized in the presence of the chemical compound (+), the chemical compound (+), the chemical compound (+). 4-bit DDQ acidizing and TBS acidizing were carried out. In dehydration, the body temperature is 82% of the total body weight. After the removal of the chemical base, 1% of the water content has been removed, and the effect of air acidification has been reduced. On the one hand, 1% of the water content of the compound is reduced to 1%. The water content of the compound is the same as that of the water, the red solution and the solution. The purpose of the experiment is to improve the performance of the compound. (3) Saccharification is used to synthesize the chemical compound that is selected for the first time. The percentage of β-glycosylated products selected by the 6-digit PMB base to protect sugar is 66%. Benzoin, benzoin, benzoin, In order to protect the basis of the quantitative removal of information, please do not have any information on the basis of protection. The rate of failure is 10% higher than that of the previous year. The rate of instability is 15% and the rate of failure is 15% at the same time.