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サイズ選択的キラル自己識別会合によるポルフィリンリングの構築

通过尺寸选择性手性自歧视缔合构建卟啉环

基本信息

批准号：
18033028
负责人：
大須賀篤弘
金额：
$ 2.18万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

ポルフィリンのメゾ位に5-アザインドリル基を導入して、亜鉛ポルフィリンに配位させることを考えた。母核のインドリル基自体を導入する方法の報告ないので、関連の反応を利用することにした。メゾエチニル置換ポルフィリンにパラジウム存在下で、3-ヨードー4-アミノピリジンを反応させると(3+2)環化付加反応が進行し、5-アザインドリル基が3位でポルフィリンのメゾ位に結合した生成物が高収率で得られることが分かった。これらの生成物は、無極性溶媒中では、相互に配位しあった対面型2量体を形成する。同様な反応は対応するフェノールでも可能で、メゾにベンゾフランを導入できる。また、メゾエチニル置換ポルフィリンに銅(I)塩存在下にアザイドを作用させると速やかに反応が進行し、1,2,3-トリアゾールがメゾに付加したポルフィリン生成物が高収率で得られることが分かった。これらの亜鉛錯体はやはり対面型2量体を形成するが、その会合定数は、それほど大きくない。これに対し、トリアゾールの反対側のメゾ位に2-カルボメトキシフェニル基を導入した分子では、対面型2量体を形成した時のパートナー分子のトリアゾール基との効果的な水素結合により、会合定数が著しく(100万倍以上)増強されることが分かった。いずれの場合も、対面型亜鉛ポルフィリン2りょう体の構造は、単結晶X線構造解析により決定した。このように適切な分子設計により、対面型ポルフィリン2量体の会合特性を制御できることが分かった。

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