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サイズ選択的キラル自己識別会合によるポルフィリンリングの構築

サイズ選択的キラル自己識別会合によるポルフィリンリングの構築
通过尺寸选择性手性自歧视缔合构建卟啉环
批准号:
18033028
负责人:
大須賀 篤弘
金额:
$2.18万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份:
2006
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2006 至 2007

项目摘要

项目成果

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ポルフィリンのメゾ位に5-アザインドリル基を導入して、亜鉛ポルフィリンに配位させることを考えた。母核のインドリル基自体を導入する方法の報告ないので、関連の反応を利用することにした。メゾエチニル置換ポルフィリンにパラジウム存在下で、3-ヨードー4-アミノピリジンを反応させると(3+2)環化付加反応が進行し、5-アザインドリル基が3位でポルフィリンのメゾ位に結合した生成物が高収率で得られることが分かった。これらの生成物は、無極性溶媒中では、相互に配位しあった対面型2量体を形成する。同様な反応は対応するフェノールでも可能で、メゾにベンゾフランを導入できる。また、メゾエチニル置換ポルフィリンに銅(I)塩存在下にアザイドを作用させると速やかに反応が進行し、1,2,3-トリアゾールがメゾに付加したポルフィリン生成物が高収率で得られることが分かった。これらの亜鉛錯体はやはり対面型2量体を形成するが、その会合定数は、それほど大きくない。これに対し、トリアゾールの反対側のメゾ位に2-カルボメトキシフェニル基を導入した分子では、対面型2量体を形成した時のパートナー分子のトリアゾール基との効果的な水素結合により、会合定数が著しく(100万倍以上)増強されることが分かった。いずれの場合も、対面型亜鉛ポルフィリン2りょう体の構造は、単結晶X線構造解析により決定した。このように適切な分子設計により、対面型ポルフィリン2量体の会合特性を制御できることが分かった。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
High Fidelity Self-Sorting Assembling of meso-Cinchomeronimide Appended meso-meso Linked Diporphyrins
内消旋-辛可米罗亚胺附加内消旋-内消旋连接二卟啉的高保真自排序组装
DOI: --
发表时间: 2006
期刊: Journal of Ameican Chemical Society 128, 23
影响因子: --
作者: [C. Maeda, et. al., T.Kamada]
通讯作者: T.Kamada
Dimeric Assemnlies from 1,2,3-triazole-Appended Zn (II) Porphyrins with Control of NH-Tautomerizm in 1,2,3-Triazole
1,2,3-三唑附加锌 (II) 卟啉的二聚体组装,控制 1,2,3-三唑中的 NH-互变异构
DOI: --
发表时间: 2008
期刊: Organic Letters 10
影响因子: --
作者: [C. Maeda, et. al.]
通讯作者: et. al.
Synthesis and Characterization of Facially Encumbered and Soluble Porphyrin tapes
表面阻碍和可溶性卟啉带的合成和表征
DOI: --
发表时间: 2006
期刊: Chemistry Letters 35, 8
影响因子: --
作者: [C. Maeda, et. al., T.Kamada, T.Ikeda, T.Ikeda]
通讯作者: T.Ikeda
Synthesis of Doubly Strapped meso-meso Linkded Porphyrin Arrays and Triply Linked Conjugated Porphyrin tapes
双带介观-介观连接卟啉阵列和三重连接共轭卟啉带的合成
DOI: --
发表时间: 2006
期刊: European Journal of Organic Chemistry 14
影响因子: --
作者: [C. Maeda, et. al., T.Kamada, T.Ikeda]
通讯作者: T.Ikeda
Synthetic Challenge to Stable Porphyrinyl Poly-radicals
  • 批准号:
    17F17339
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额:
    $1.41万
  • 财政年份:
    2017
  • 负责人:
    大須賀 篤弘
  • 依托单位:
サブポルフィリンの革新的合成法の開発と機能化
  • 批准号:
    25248011
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额:
    $17.22万
  • 财政年份:
    2013
  • 负责人:
    大須賀 篤弘
  • 依托单位:
ポルフィリンナノチューブの精密有機合成
  • 批准号:
    13F03030
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额:
    $1.47万
  • 财政年份:
    2013
  • 负责人:
    大須賀 篤弘
  • 依托单位:
巨大芳香族環拡張ポルフィリンの開拓
  • 批准号:
    08F08032
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额:
    $1.22万
  • 财政年份:
    2008
  • 负责人:
    大須賀 篤弘
  • 依托单位:
海外基金