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有機電子移動反応によるワンポット反応順序及び位置選択的二重炭素結合形成反応の開発

利用有机电子转移反应开发一锅反应序列和区域选择性双碳键形成反应

基本信息

批准号：
19020018
负责人：
西口郁三
金额：
$ 2.94万
依托单位：
Nagaoka University of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

ピリジン環は多くの生理活性天然物、医薬・農薬中間体や機能性高分子材料の重要な骨格を占めており、有機合成上その重要性は高いにもかかわらず、効率的で高選択的な炭素骨格形成反応は余り報告されていない。本研究では、活性亜鉛末を用いるヨウ化アルキル、ビニルピリジン及びカルボニル化合物(またはニトリル類)の単一反応系での高選択的な二重炭素-炭素結合形成反応を種々検討した結果、対応する三成分連結生成物が簡便に且つ効率的に得られた。窒素雰囲気下にて、高純度亜鉛末(99.9%)を懸濁させた乾燥N,N-ジメチルホルムアミドにビニルピリジン類、次いでカルボニル化合物(またはニトリル類)を加え、撹拌しながら穏やかに加熱還流させる。この還流溶液にハロゲン化アルキルのを溶かした乾燥DMF溶液(5ml)塗数滴滴下して激しい還流が終わった後、同じ乾燥DMF溶液を再び滴下し、穏やかな還流が保てるように加熱を調節する。滴下終了後、更に約4時間還流を続ける。反応後、塩基性条件下で後処理を行う。結果として、反応基質であるビニルピリジンのβ-位でハロゲン化アルキルが、α-位ではカルボニル化合物(またはニトリル類)がそれぞれ選択的に炭素-炭素結合を高選択的に形成し、対応する三成分連結生成物が好収率にて得られた。

The importance of organic synthesis in the production of bioactive natural substances, pharmaceutical and agricultural intermediates, functional polymer materials, and organic synthesis in the production of highly selective carbon skeleton with high efficiency is reported. In this study, we investigated the results of a highly selective double carbon-carbon bond formation reaction in a single-reaction system of active lead compounds (including active lead compounds), and obtained simple and efficient three-component linkage products. Under high temperature, high-purity lead powder (99.9%) is suspended, dried, and N, N-containing compounds are added, stirred, and heated. The solution was dissolved in dry DMF solution (5ml) and applied several drops. After the solution was cooled, the dry DMF solution was added again and heated. After the drop is over, it will take about 4 hours to flow. Under the condition of anti-post and anti-base, the post-processing can be carried out. The results showed that the β-position and α-position of the anti-matrix compounds were highly selective for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of three-component linkage products with good yield.