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アルキンへのヒドロアリール化反応を利用する高度分子変換プロセスの開発

开发利用加氢芳基化反应生成炔烃的先进分子转化工艺

基本信息

批准号：
19020053
负责人：
北村二雄
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Saga University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

我々は、パラジウム触媒を用い、非常に温和な条件下でヒドロアリール化反応が効率よく進行することをすでに見出している。また、カチオン性の白金触媒を用いることにより、選択性の高いヒドロアリール化反応が達成できることも明らかにした。そこで、本研究では、複素環化合物を用いるヒドロアリール化反応の開発と応用、及びポリマーへの応用を検討している。本年は、チオフェン類を用いるダブルヒドロアリール化反応、メタルフリーのヒドロアリール化反応、アクリル酸エステルをポリスチレンへ直接導入する反応、アリールブタジエンの合成反応に関する成果を述べる。白金触媒を用いるプロピオル酸エチルエステルのヒドロアリール化反応をチオフェン類に応用し、チオフェン類が二分子付加したエチル3, 3-ビス(チエニル)プロピオナートが得られることを見いだした。さらに、アリールアルキンについて電子豊富なアレーンとの反応をTFA存在下で検討したところ、ヒドロアリール化が進行し、非常に簡便に1, 1-ジアリールアルケンを合成することが可能である。ヒドロアリール化反応をポリスチレンへの官能基導入反応へ応用したが、導入率は低いものであった。そこで、Pd(OAc)_2触媒によるアクリル酸エステルとのC-Hカップリングにより、アクリル酸部位の導入を検討したところ、最高58%アクリル酸エステルが導入できることが明らかになった。二座配位子を有するPd(dppe)(OAc)_2触媒存在下アレーンとエチルプロピオラートの反応を行うと、位置及び立体選択的にアリールブタジエン誘導体が得られることを見出した。種々の電子豊富なアレーンに対して良好な結果が得られることが明らかとなった。1, 2-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン(dppm)も同様に効果的であった。

I am using the catalyst, using it as a catalyst, and using it under very mild conditions. The efficiency of アリールchemical reaction is よくすることをすでに见出している.また、カチオン性の白金catalystを用いることにより、选択性の高いヒドロアリール化濜が成できることも明らかにした.そこで、This study uses いるヒドロアリール for complex ring compounds Reverse 応の开発と応用, and びポリマーへの応用を検同している. This year's いるダブルヒドロアリール is used in the チオフェン category chemical reaction, chemical reaction, アクThe リル acid エステルをポリスチレンへ directly imports the する濜, and the アリールブタジエンの synthesizes the する応に关する results を书べる. Platinum catalyst is used for いるプロピオル acid エチルエステルのヒドロアリール chemical reaction応をチオフェン-type に応用し, チオフェン-type 2-molecular plus したエチル3, 3-ビス(チエニル)プロピオナートが得られることを见いだした. TFA It's very simple and easy to carry out in the presence of で検したところ、ヒドロアリール化が、 1-ジアリールアルケンを综合することがpossibleである. The ヒドロアリール chemical reaction をポリスチレンへの functional group is introduced into the したが, and the introduction rate is low.そこで, Pd(OAc)_2 catalyst によるアクリル acid エステルとのC-H カップリングにより, アクリルThe acid part of the imported を検したところ, up to 58% of the アクリルエステルが imported できることが明らかになった. Two seats are matched with Pd(dppe)(OAc)_2 catalyst in the presence of アレーンとエチルプロピオラーThe にアリールブタジエン inducer が得られることを见出した based on the にアリールブタジエン inducer of the にアリールブタジエンをうと, position and びstereoscopic selection. Kind of 々の电豊富なアレーンに対して好なRESULTSがgetられることが明らかとなった. 1, 2-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン(dppm)もであった with the same 様に effect.