超原子価ヨウ素化合物の新機能開発

高价碘化合物新功能的开发

• 批准号: 10133240
• 负责人: 北村 二雄
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10133240/
• 关键词: 超原子価ヨウ素化合物; ベンザイン; デドロナフタレン; アルキニルヨードニウム塩; リガンド交換; 超原子価ヨウ素オリゴマー; 複素環化合物

1. 超原子価ヨウ素化合物の高反応性を利用する簡便かつ広範なベンザイン発生剤の開発超原子価ヨウ素ベンザイン発生剤として、[o-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラートを用い、複素環化合物あるベンゾトリアゾールおよびベンゾイソオキサゾリン誘導体の合成に応用した。さらに、[3-(トリメチルシリル)-2-ナフチル]ヨードニウムトリフラートを新たに合成し、2,3-セドロナフタレン発生剤として最も優れていることを見いだした。種々の合成に利用可能なアルキニルヨードニウムトリフラートの簡便合成法を開発した。本法は、最も安定なヨウ素反応剤であるジアセトキシヨードベンゼンを原料とするため取扱い・実験法が極めて簡便である。このアルキニルヨードニウム塩をシクロペンタジエンと反応させ、環状ビニルヨードニウムトリフラートが高収率で得られることも見いだした。2. 遷移金属との類似性を利用する高効率リガンド交換反応の開発β位にトリフィル基を有するビニルヨードニウムトリフラートはヨウ素原子上でのリガンド交換反応が効率よく進行することを利用して、チオフェン置換フェニルヨードニウムトリフラートの合成を行った。本反応は複素環化合物ヨードニウム塩の合成にも適用できることがわかった。3. 超原子価ヨウ素原子の新規な電子効果の解明とp-フェニレン型超原子価ヨウ素ポリマーの開発ジアセトキシヨードベンゼンをトリフルオロメタンスルホン酸中で反応させると、ジアセトキシヨードベンゼンは縮合しp-フェニレン型構造の超原子価ヨウ素オリゴマーを与えることを見出した。その平均重合度は4程度で、4量体オリゴマーの単離を行い、その構造をNMRスペクトルにより確認した。

1. Superatomic compounds have high reactivity. The use of superatomic compounds is sensitive to the use of superatomic compounds, the use of superatomic compounds. The compound compound was used to synthesize the compound and to synthesize it. In the first place, [3-(she

项目成果

北村二雄: "(Pnenyl)[3-(Trimethylsilyl)-2-naphthyl]todonium Triflate as a New Precursor of 2,3-Didehydronaphtnalene" Journal of Organic Chemistry. 63巻. 8579-8581 (1998)

Futoshio Kitamura：“(Pnenyl)[3-(三甲基甲硅烷基)-2-萘基]三氟甲磺酸盐作为 2,3-二脱氢萘烯的新前体”有机化学杂志 63。8579-8581 (1998)。

北村二雄: "A Convenient and Efficient Synthesis of Berzotriazdes and Benzisoxazolines Using a New Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor" Heterocyclic Communications. 4巻. 205-208 (1998)

Futoshi Kitamura：“使用新型高价碘-苯炔前体便捷高效地合成 Berzotriazdes 和苯并恶唑啉”，杂环通讯，第 4 卷，205-208（1998 年）。

北村二雄: "An Atternative Syntinesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using(Diacetoxyiodo)benzene and Alkylsilanes" Synthesis. 1416-1418 (1998)

Futoshi Kitamura：“使用（二乙酰氧基碘）苯和烷基硅烷合成炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐”1416-1418（1998）。

北村二雄: "Novel Heteroaromatic C-H Insersion of Alkylidenecarbenes.A New Entry to Furopyridine Syninesis" Tetrahedron Letters. 39巻. 5375-5376 (1998)

Futoshio Kitamura：“新型杂芳族 C-H 插入亚烷基卡宾。呋喃吡啶联苯作用的新条目”《四面体快报》第 39 卷。5375-5376 (1998)

北村二雄: "A New Hypervalent Iodine Precurson of a Highy Strained Cyclic Alkyne.Generation and Trapping Reactions of Bicyclo[2.2.1]jhept-2-en-5-yne" Journal of Organic Chemistry. 64巻(印刷中). (1999)

Futoshi Kitamura：“高张力环状炔烃的新高价碘前体。双环[2.2.1]jhept-2-en-5-yne 的生成和捕获反应”《有机化学杂志》第 64 卷（正在出版）。 1999）