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遷移金属/ルイス酸協奏触媒による不活性結合の新規変換反応

过渡金属/路易斯酸协同催化剂介导的新型惰性键转化反应

基本信息

批准号：
20037035
负责人：
中尾佳亮
金额：
$ 2.43万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2009
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20037035/
关键词：
遷移金属ルイス酸炭素-水素結合活性化

项目摘要

多くの有機分子は,その表面を炭素・水素結合(以下,C-H結合と表記)によって覆われている.そのためこれを活性化して直接変換する反応は,分子を事前に官能基化する必要がないため原子効率にきわめて優れており,有機合成反応として理想的である.そのような観点からC-H結合の直接変換反応の開発は,近年世界中で最も活発に研究されている研究領域の1つであり,不飽和化合物への付加反応や,有機ハロゲン化物や有機金属反応剤とのカップリング反応などが相次いで報告されている.しかしながら,それらのほとんどがルテニウム,ロジウム,パラジウム触媒を用いるもので,反応性の低いC-H結合を活性化するために100℃以上の比較的過酷な反応条件を必要とする.本研究では,基質の配位性元素にルイス酸触媒を作用させることによって従来不活性なC-H結合を活性化し,これを穏和な条件下,切断・変換する新しい遷移金属触媒反応の開発を行ってきた.昨年度までに開発したピリジンとホルムアミドのC-H結合活性化法から,2-ピリドンのカルボニル酸素がルイス酸触媒に配位しても,ピリジンの活性化と同様にピリジニウム種を生じ6位C-H結合をニッケル触媒によって活性化・変換できるのではないかと着想した.期待通り,NyAlMe_3触媒存在下,2-ピリドンやウラシルの6位選択的なアルケニル化反応が立体および位置選択的に進行することをみつけた.カルベン配位子を用いると,ビニルアレーンへの付加も進行して,対応する6-アルキル化体が得られた.多置換ピリドンは,天然物や医薬品など生理活性物質に多く見られる構造である.また,多置換ピリジンやピペリジンなどの含窒素六員環化合物の合成前駆体としても有用である.しかしながら,母体ピリドンに直接かつ位置選択的に有機基を導入する手法は,5位でいろいろな求電子剤と反応させるものに限られていた.したがって本反応は,2-ピリドンの6位に直接有機基を導入できるきわめてユニークな合成反応である.

Multi-organic molecules, the surface carbon and water combination (below, Cmurh combined with the table) to cover the temperature. In order to synthesize the ideal anti-drug products, we can synthesize the ideal anti-drug products by activating them directly and functionalizing them beforehand. We need to use the atomic weight ratio to synthesize the ideal anti-drug products. In recent years, the most active research in the world. In recent years, the most active research in the world. In recent years, the field of research in the field of research has been very serious, and the chemical compounds have been paid plus counteracted. There is a significant increase in the number of metal compounds in the market. In this paper, we use the catalyst to determine the temperature, temperature and temperature. In this study, the ligand coordination element, the acid catalyst, acts as an inactive agent in combination with the activation process, and under the conditions of high temperature and high temperature, the new metal catalyst is effective. Last year, a series of experiments were carried out on the basis of the combination of the chemical reaction method and the chemical reaction method, the coordination of the coordination compound of the acid catalyst, the coordination of the catalyst and the production of the 6-digit CKFH combined with the catalytic activity of the catalyst were studied. It is expected that in the presence of NyAlMe_3 catalyst, the selection of 6 selected devices will improve the performance of the selected location. The matching seat is used in the first place, and the price is increased in the first place. There are many kinds of drugs, such as natural products, medical products, physiologically active substances, natural products, medical products, physiologically active substances and so on. The compounds containing asphyxiant six-membered compounds are useful for the synthesis of asphyxiated compounds. For example, if the location of the parent phone is directly selected, there is an opportunity to enter the phone, and five people will ask for the counter-election of the computer. This is not the case. 2-the 6-bit system has the opportunity to enter the system directly.