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キラリティ転写を基軸とする高率不斉変換

キラリティ転写を基軸とする高率不斉変換
基于手性转移的高速率不对称转换
批准号：
63607503
负责人：
山本 嘉則
金额：
$1.47万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1988
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1988 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-63607503/
关键词：
有機銅化合物有機銅-ルイス酸複合反応剤1.3-不斉転写不斉合成アンチSN2′立体選択的合成α-アミノ酸

项目摘要

项目成果

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生理活性物質や医薬品の合成に不可欠な高光学純度のキラルな第3級炭素中心を安価に入手出来るα-アミノ酸及び糖類から有機銅-ルイス酸による不斉転移反応を活用し、ほぼ100%近い高効率で合成することができた。(E)-γ-mesyloxy-α,β-enoate(1)を有機銅-ルイス酸と反応させると(2)が高効率(化学収率は通常95%以上)かつ高光学純度で得られるが、さらに(Z)-体(3)からも同様に高効率な結果が得られることが判明した。このことより(L)-または(D)-スレオニンの何れからでも合成上重要な4種の可能な立体異性体(4)のすべてを高効率で合成できる。同様に(L)-セリン(5)より、1.3-不斉転移成績体(7)および(10)を高効率で合成した。これ等の成績体(4、7、10)は保護された(E)-アリルアルコール及びエステル基を有するので合成化学上重要である。7a、7b、及び10a、10bは(E)-アリルアルコール(8)および(11)に容易に導くことができる。これ等アサイクリックな1.3不斉転写成績体のキラル炭素中心の絶対配置は化学的手段のみならず、高効率ステロイド合成に於いて認めた円二色性によっても容易に決定できる。また、四級炭素の不斉合成にも有機銅-ルイス酸複合反応剤系は応用できる。
期刊论文(14)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
浅尾直樹: Tetrahedron Symp-in-Print. 44. 4173-4180 (1988)
Naoki Asao：四面体 Symp 印刷版 44. 4173-4180 (1988)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
山本嘉則: "ヘテロ元素の有機化学-ヘテロ元素と非環状系の立体制御-" 化学同人, 137-146 (1988)
Yoshinori Yamamoto：“异质元素的有机化学 - 异质元素和无环系统的立体控制” Kagaku Doujin，137-146（1988）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
山本嘉則: GIT F_2chz L_2b.9. 961-972 (1988)
山本嘉德：GIT F_2chz L_2b.9 (1988)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
山本嘉則: J. Chem. Soc. Chem. Commun.,. 1639-1640 (1988)
山本义典：化学学会，1639-1640
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 7 条
    π-配位ルイス酸性遷移金属触媒の開拓と反応性制御
    • 批准号：
      19655010
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    触媒的カルボアミノ化の新手法開拓
    • 批准号：
      05F05395
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    π電子配位性分子触媒を用いた分子変換反応の開発
    • 批准号：
      14103007
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
    • 资助金额：
      $23.63万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    環状エーテル合成のためのコンバージェント方法を用いるローレンシンとプレローレアチンの全合成
    • 批准号：
      02F00363
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.15万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University