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炭素-水素結合活性化の新展開

炭素-水素結合活性化の新展開
碳氢键活化新进展
批准号：
13304057
负责人：
山本 嘉則
金额：
$30.87万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13304057/
关键词：
メチレンシクロプロパンチオフェンチアゾールピロールパラジウム炭素-水素結合活性化

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项目成果

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以前報告者はパラジウム触媒存在下、メチレンシクロプロパンとフラン化合物を反応させると、メチレンシクロプロパンのdistal位の炭素-炭素結合と、フランの2位の炭素-水素結合とがそれぞれ選択的に解裂し、それらがカップリングすることを見出している。この反応は中性条件下における、フラン化合物の炭素-水素結合活性化によるアリル化反応である。今回報告者は、フラン化合物の代わりに種々の複素環化合物を用いて同様に反応を行った。その結果、チオフェン化合物やチアゾール化合物、ピロール化合物がフラン化合物と同様にメチレンシクロプロパンと反応し、それぞれアリル化された化合物が収率よく得られてくることがわかった。また、これらの複素環化合物の反応性はフラン化合物が最も高く、続いてチオフェン化合物、チアゾール化合物、ピロール化合物の順であった。これら反応はいずれも、メチレンシクロプロパンのdistal位の炭素-炭素結合が解裂して反応していることから、パラジウム触媒がまずこのdistal位を攻撃しパラダシクロブタン中間体を生成し、続いてこれがパラダエン型の反応を起こすことにより複素環の炭素-水素結合が活性化されると考えられる。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
B.H.Oh, I.Nakamura, S.Saito, Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with imines"Tetrahedron Letters. 42・35. 6203-6205 (2001)
B.H.Oh、I.Nakamura、S.Saito、Y.Yamamoto：“亚胺与亚烷基环丙烷的钯催化[3+2]环加成”Tetrahedron Letters 42・35 (2001)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kamijo, T.Jin, Y.Yamamoto: "Novel Synthetic Route to Allyl Cyanamides : Palladium-Catalyzed Coupling of Isocyanides, Allyl Carbonate, and Trimethylsilyl Azide"Journal of the American Chemical Society. 123・38. 9453-9454 (2001)
S.Kamijo、T.Jin、Y.Yamamoto：“烯丙基氰胺的新合成路线：异氰化物、烯丙基碳酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化偶联”美国化学会杂志 123・38（2001 年）。 ）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
I.Nakamura, B.H.Oh, S.Saito, Y.Yamamoto: "Novel [3+2] Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes with Aldehydes Catalyzed by Palladium"Angewandte Chemie, International Edition of English. 40・7. 1298-1300 (2001)
I.Nakamura、B.H.Oh、S.Saito、Y.Yamamoto：“钯催化的亚烷基环丙烷与醛的新型[3+2]环加成”Angewandte Chemie，英文版40・7。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
H.Nakamura, K.Aoyagi, J.-G.Shim, Y.Yamamoto: "Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles"Journal of the American Chemical Society. 123・3. 372-377 (2001)
H.Nakamura、K.Aoyagi、J.-G.Shim、Y.Yamamoto：“通过双-π-烯丙基钯配合物的催化两亲烯丙基化及其在中型碳环合成中的应用”美国化学会杂志 123。・3.372-377（2001）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    π-配位ルイス酸性遷移金属触媒の開拓と反応性制御
    • 批准号：
      19655010
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    触媒的カルボアミノ化の新手法開拓
    • 批准号：
      05F05395
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    π電子配位性分子触媒を用いた分子変換反応の開発
    • 批准号：
      14103007
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
    • 资助金额：
      $23.63万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    環状エーテル合成のためのコンバージェント方法を用いるローレンシンとプレローレアチンの全合成
    • 批准号：
      02F00363
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.15万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      山本 嘉則
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金